5-methylene-2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole | 1391708-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methylene-2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 5-methylidene-2-naphthalen-2-yl-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1391708-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: ARWKQQCGZDHCOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-5-(hydroxymethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  从丙酰胺到官能化恶唑：多米诺金催化/双氧氧化

  摘要：

  据报道，从炔丙基酰胺中获得了一系列功能化的2,5-二取代的恶唑的新型，高效且经济的方法。通过金（I）催化剂将一系列炔丙基酰胺转化为相应的亚烷基neoxazolines。下一步是自氧化为带有杂芳族恶唑的氢过氧化物。针对反应机理的实验揭示了该自氧化过程的自由基途径。通过用硼氢化钠还原，氢过氧化物可以方便地转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/jo301288w
• 作为产物：
  描述：

  N-(prop-2-ynyl)-2-naphthamide 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-methylene-2-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  不对称金属卡宾偕二烷基化构建手性季碳中心

  摘要：

  报道了 α-重氮酮与烯烃和 1,3,5-三嗪的对映选择性三组分反应，这导致了具有优异对映选择性的多官能化手性酮。这种前所未有的金属卡宾宝石二烷基化反应具有级联的形式不对称烯丙基化和氨甲基化过程，同时使用现成的材料构建全碳季立构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202302371

文献信息

• Dynamic kinetic asymmetric transformations of β-halo-α-keto esters by<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed carbonyl-ene reaction
  作者：Wen Liu、Weidi Cao、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc04993a

  日期：——

  of racemic β-halo-α-keto esters through carbonyl-ene reaction were realized using a chiral N,N′-dioxide-nickel(II) complex, giving the corresponding β-halo-α-hydroxy esters containing two vicinal chiral tri- and tetrasubstituted carbon centers in good yields and dr with excellent ee values without the use of extra bases. Meanwhile, a proposed reaction mechanism was presented according to the configuration

  外消旋β-卤代-α-酮酸酯通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物实现了羰基-烯键反应的动态动力学不对称转变，得到了相应的含有两种的β-卤代-α-羟基酯。在不使用额外碱的情况下，邻位手性三和四取代碳中心具有良好的收率，并具有出色的ee值。同时，根据产物的构型提出了一种反应机理。
• Iridium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Aromatization Reaction
  作者：Xi‐Jia Liu、Chao Zheng、Yi‐Han Yang、Shicheng Jin、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201904156

  日期：2019.7.29

  Described herein is an asymmetric allylic aromatization (AAAr) strategy that employs readily accessible equivalents of benzylic nucleophiles in iridium‐catalyzed allylic substitution reactions with the concomitant formation of aromatic rings by aromatization. The optimized reaction conditions involving a catalyst derived from a commercially available iridium precursor and the Carreira ligand are compatible

  本文描述的是一种不对称的烯丙基芳构化（AAAr）策略，该方法在铱催化的烯丙基取代反应中采用易于接近的苄基亲核试剂等价物，并伴随通过芳构化形成芳环。优化的反应条件涉及衍生自市售铱前体和Carreira配体的催化剂，可与衍生自4-或5-甲基恶唑，5-甲基噻唑，4-或5-甲基呋喃，2-或3-呋喃的苄基亲核试剂的当量相容甲基苯并呋喃，3-甲基苯并噻吩，3-甲基吲哚，1-甲基萘和甲基苯。该策略提供对映纯形式的直接获得有价值的杂环芳香族化合物的方法，该芳香族芳香族化合物带有对映纯形式的均具有苄基立体异构中心。
• Electron Catalytic Photochemical Cascade Carbodifluoroalkylation/Radical Cyclization of Methylene-2-oxazolines
  作者：Chuanhua Qu、Zhongkai Wu、Weipeng Li、Hongbin Du、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201700104

  日期：2017.5.17

  electron‐catalyzed, photochemical tandem carbodifluoroalkylation/radical cyclization of enol ethers is disclosed. The reactions occur via addition of difluoroacyl radicals to methylene‐2‐oxazolines and subsequent intramolecular base‐promoted homolytic alkyl substitution (BHAS) of the intermediate oxyl‐alkyl radicals. Initiation of the radical chain reaction is best achieved with a commercially available and cheap

  公开了可操作的绿色的，电子催化的，光化学串联的碳二氟烷基化/烯醇醚的自由基环化。反应是通过在亚甲基-2-恶唑啉中添加二氟酰基基团以及随后的中间羟烷基基团的分子内碱基促进的均质烷基取代（BHAS）来进行的。自由基链反应的引发最好使用可商购获得的廉价有机碱来完成，并且使用容易获得的可见光作为能源。
• Indazolin-3-ylidenes (Indy*): easily accessible, sterically-hindered indazole-derived N-heterocyclic carbenes and their application in gold catalysis
  作者：Jin Zhang、Ting Liu、Gaopeng Zhang、Jianglong Cai、Yue Wang、Jianbo Tong、Yangmin Ma、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d4dt00287c

  日期：——

  We report novel sterically-hindered ligands with strong σ-donation from the C3-indazole carbene center and flexible N-substitution with a 2,6-bis(diphenylmethyl)aryl group that extends beyond the metal center in non-classical N-heterocyclic carbenes.

  我们报告了新型立体受阻配体，它具有来自 C3-indazole 碳烯中心的强σ-捐赠，以及与 2,6-双（二苯基甲基）芳基灵活的 N-取代，这种取代延伸到非经典 N-杂环碳烯的金属中心之外。