2-Naphthalen-2-ylthiirane | 1012061-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Naphthalen-2-ylthiirane
• 英文别名: 2-naphthalen-2-ylthiirane
• CAS: 1012061-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₀S
• 分子量: 186.277
• InChiKey: SCGMUVKTLQVEOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-2-基)环氧乙烷 在 碘 、 硫氰酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-Naphthalen-2-ylthiirane
  参考文献：
  名称：

  碘是一种温和，高效且经济高效的催化剂，可用于从环氧乙烷中合成噻喃类化合物

  摘要：

  我们开发了一种使用催化量的分子碘从环氧乙烷合成噻吩的有效方案。该方法的显着特征是温和的反应条件，高转化率，较短的反应时间，试剂的经济可行性，与各种功能的相容性以及简单的实验/产物分离程序，使其成为合成一系列化合物的有用且有吸引力的方法硫烷。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0925-1

文献信息

• A facile and efficient one-pot synthesis of thiirans by the reaction of benzoxazolyl β-ketosulfides with NaBH4/NaOH
  作者：Nobuhiko Yamada、Masayoshi Mizuochi、Masahiro Takeda、Hiroyuki Kawaguchi、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.058

  日期：2008.2

  Convenient and efficient procedures for thiirans have been developed via a one-pot reaction of benzoxazolyl β-ketosulfides with NaBH4 and NaOH in MeOH and THF. The reaction is considered to proceed via the spiro intermediate by the ipso-addition of β-hydroxygroup, which is formed by the NaBH4 reduction of β-keto group, to 2-position of benzoxazole group.

  通过苯并恶唑基β-酮硫醚与NaBH 4和NaOH在甲醇和四氢呋喃中的一锅反应，已经开发出了简便有效的硫烷方法。该反应被认为是通过螺通过中间进行本位β-hydroxygroup，这是由加入NaBH形成-addition 4还原β酮基，苯并恶唑到组的2位上。