3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-2-phenylthiomethylbenzofuran | 100095-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-2-phenylthiomethylbenzofuran
• 英文别名: 2-Phenylthiomethyl-3-carbethoxy-5-hydroxybenzofuran；5-Hydroxy-2-[(phenylthio)methyl]-3-benzofurancarboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-hydroxy-2-(phenylsulfanylmethyl)-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 100095-73-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: QOMJXOZGZZSHKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-2-phenylthiomethylbenzofuran 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-苯基硫代甲基-3-羧基-5-甲氧基苯并呋喃苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of derivatives of 2-methyl-5-methoxybenzofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00833355
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylthiomethyl-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxybenzofuranyl-3-acetic acid ethyl ester 在 咪唑 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以15.2%的产率得到3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-2-phenylthiomethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  含有咪唑药效基团的吲哚和苯并呋喃衍生物的合成及部分药理性质

  摘要：

  鉴于有关含有咪唑药效团的化合物具有高度多样的生物活性的报道的出现[7-12]，我们合成并研究了吲哚和苯并呋喃的一些咪唑衍生物的生物特性。我们使用两种方法来获得这些化合物，即咪唑与曼尼希碱的烷基化以及咪唑与溴代烷基衍生物的反应。作为最初的曼尼希碱，我们使用 4-二甲基氨基甲基-3-乙氧基羰基-5-羟基-l,2-二甲基吲哚 (I) [5], 6br•m•-4-dimethy•amin•methy•-3-eth•xycarb• ny•-5-hydr•xy-•-methy•-2-pheny•thi•methy•ind••e (II) [1], 2-甲基(III) [4], 2苯基(IV) [2] , 2-phenoxymethyl(V), and 2-phenylthiomethyl-4-dimethylaminomethyl-3-ethoxy-carbonyl-5-hydroxybenzofuran

  DOI：

  10.1007/bf02220018

文献信息

• GRINEV, A. N.;ZOTOVA, S. A.;GOLOLOBOVA, T. M., XIM.-FARMATS. ZH., 1985, N 4, 427-430
  作者：GRINEV, A. N.、ZOTOVA, S. A.、GOLOLOBOVA, T. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and some pharmacological properties of derivatives of indole and benzofuran containing the imidazole pharmacophore
  作者：S. A. Zotova、V. I. Shvedov

  DOI：10.1007/bf02220018

  日期：1994.2

  bisaminomethyl derivative is formed on heating a monomethylamino derivative with bisdimethylaminomethane in acetic acid. We attempted to use this procedure for the synthesis of benzofuran derivatives containing other aminomethyl groups in addition to the imidazolylmethyl group. However on heating compound (IX) with bisdimethylaminomethane in acetic acid the corresponding 4,6-bisdimethylamino derivative (XVII)

  鉴于有关含有咪唑药效团的化合物具有高度多样的生物活性的报道的出现[7-12]，我们合成并研究了吲哚和苯并呋喃的一些咪唑衍生物的生物特性。我们使用两种方法来获得这些化合物，即咪唑与曼尼希碱的烷基化以及咪唑与溴代烷基衍生物的反应。作为最初的曼尼希碱，我们使用 4-二甲基氨基甲基-3-乙氧基羰基-5-羟基-l,2-二甲基吲哚 (I) [5], 6br•m•-4-dimethy•amin•methy•-3-eth•xycarb• ny•-5-hydr•xy-•-methy•-2-pheny•thi•methy•ind••e (II) [1], 2-甲基(III) [4], 2苯基(IV) [2] , 2-phenoxymethyl(V), and 2-phenylthiomethyl-4-dimethylaminomethyl-3-ethoxy-carbonyl-5-hydroxybenzofuran
• Synthesis and biological activity of derivatives of 2-methyl-5-methoxybenzofuran
  作者：A. N. Grinev、S. A. Zotova、T. M. Gololobova

  DOI：10.1007/bf00833355

  日期：1985.4