(Z)-3-[6-(dimethylphenylsilanyl)-hex-4-enyl]-5,5-dimethylcyclopent-2-enone | 922502-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-[6-(dimethylphenylsilanyl)-hex-4-enyl]-5,5-dimethylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-[(Z)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]hex-4-enyl]-5,5-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 922502-66-7
• 化学式: C₂₁H₃₀OSi
• 分子量: 326.554
• InChiKey: ATNXIWUGWPONTC-WDZFZDKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[6-(dimethylphenylsilanyl)-hex-4-enyl]-5,5-dimethylcyclopent-2-enone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-4-[(dimethylphenylsilyl)-methyl]-2,2-dimethyloctahydrocyclobuta[1,2:1,4]-dicyclopenten-3-one 、 (+/-)-5-(dimethylphenylsilyl)-2,2-dimethyloctahydrocyclopenta[c]pentalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基介导的 [3+2] 光化学环加成

  摘要：

  通过两步 [2+2] 光环加成 - 扩环（称为 de Mayo 反应）从中间体环丁烷生成更大的环已广泛应用于合成中。在此，基于烯酮在烯丙基硅烷存在下的光化学辐照，开发了一种环戊烷的一步合成。甲硅烷基部分稳定中间体双自由基的能力被认为是这种独特转化的原因，人们通常期望看到 [2+2] 环丁烷加合物。 关键词：[2+2] 光环加成 - 扩环，烯丙基硅烷，环戊烷，光化学。

  DOI：

  10.1139/v06-077
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯甲基苯基硅烷 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 (Z)-3-[6-(dimethylphenylsilanyl)-hex-4-enyl]-5,5-dimethylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基介导的 [3+2] 光化学环加成

  摘要：

  通过两步 [2+2] 光环加成 - 扩环（称为 de Mayo 反应）从中间体环丁烷生成更大的环已广泛应用于合成中。在此，基于烯酮在烯丙基硅烷存在下的光化学辐照，开发了一种环戊烷的一步合成。甲硅烷基部分稳定中间体双自由基的能力被认为是这种独特转化的原因，人们通常期望看到 [2+2] 环丁烷加合物。 关键词：[2+2] 光环加成 - 扩环，烯丙基硅烷，环戊烷，光化学。

  DOI：

  10.1139/v06-077

文献信息

• A silyl-mediated [3+2] photochemical cycloaddition
  作者：Michael G Organ、Debasis Mallik

  DOI：10.1139/v06-077

  日期：2006.10.1

  The generation of larger rings from intermediate cyclobutanes via a two-step [2+2] photocycloaddition – ring expansion, known as the de Mayo reaction, has been widely applied in synthesis. Herein a one-step synthesis of cyclopentanoids has been developed based on the photochemical irradiation of an enone in the presence of an allylsilane. The ability of the silyl moiety to stabilize the intermediate

  通过两步 [2+2] 光环加成 - 扩环（称为 de Mayo 反应）从中间体环丁烷生成更大的环已广泛应用于合成中。在此，基于烯酮在烯丙基硅烷存在下的光化学辐照，开发了一种环戊烷的一步合成。甲硅烷基部分稳定中间体双自由基的能力被认为是这种独特转化的原因，人们通常期望看到 [2+2] 环丁烷加合物。 关键词：[2+2] 光环加成 - 扩环，烯丙基硅烷，环戊烷，光化学。