7-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-4,6-ethano-1,4,6-benzotriazonin-5-one | 76896-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-4,6-ethano-1,4,6-benzotriazonin-5-one
• 英文别名: 8-Phenyl-1,2,3,5,6,8-hexahydro-4,7-methano-1,4,7-benzotriazecin-13-one；2-phenyl-1,9,12-triazatricyclo[10.2.1.03,8]pentadeca-3,5,7-trien-15-one
• CAS: 76896-26-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: RHKPCZPSRMHZPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1,2,3,5-tetrahydro-5H-2a,4a,9b-triazapentaleno<1.6-a,b>naphthalenium chloride 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIKAWA FUMIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2587-2592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic guanidines. XII. Synthesis and characterization of tricyclic guanidinium salts and related compounds.
  作者：FUMIYOSHI ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.2587

  日期：——

  The synthesis and characterization of tricyclic guanidinium salts and their reduced polycyclic trisaminomethane derivatives are described. N-ω-Chloroalkyl bicyclic guanidines (3) readily gave tricyclic guanidinium salt (4) in a neutral medium. Treatment of the compounds 4 with anion exchange resin caused facile ring cleavage to yield various macrocyclic compounds 6-9. The compounds 6-9 reverted to the parent tricyclic guanidinium salts in acidic and basic media as a result of transannular interactions. The guanidinium salts 4 were reduced with sodium borohydride to polycyclic trisaminomethane derivatives (11). The structures of 6-9 and 11 are proposed on the basis of the spectral data.

  本文描述了三环胍盐及其还原多环三氨基甲烷衍生物的合成和特性。在中性介质中，N-ω-氯烷基双环胍（3）很容易生成三环胍盐（4）。用阴离子交换树脂处理化合物 4 后，可使环裂解，生成各种大环化合物 6-9。在酸性和碱性介质中，这些化合物 6-9 通过跨annular 相互作用还原成母体三环胍盐。胍盐 4 被硼氢化钠还原成多环三氨基甲烷衍生物（11）。根据光谱数据提出了 6-9 和 11 的结构。