3-(4-(p-tolyl)piperazin-1-yl)propan-1-ol | 6269-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(4-(p-tolyl)piperazin-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[4-(4-Methylphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 6269-54-1
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: XGVSEPZSFFGITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)哌嗪 、 烯丙醇 在 potassium phosphate 、 [(bis(2-dicyclohexylphosphinoethyl)amine)Fe(CO)Br₂] 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-(4-(p-tolyl)piperazin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的铁催化反马尔科夫尼科夫加氢胺化和加氢酰胺化

  摘要：

  加氢胺化允许直接获得合成上重要的胺。然而，用高效、广泛适用和经济的催化剂控制反应的选择性仍然具有挑战性。本文报道了铁催化的烯丙基醇的正式反马尔科夫尼科夫加氢胺化和加氢酰胺化，分别产生γ-氨基和γ-酰胺醇。高烯丙醇也是可行的。该催化体系由钳状 Fe-PNP 配合物（1-4 mol%）、弱碱和非极性溶剂组成，具有独特的反马尔科夫尼科夫选择性、广泛的底物范围（>70 个例子）和良好的官能团耐受性。该反应可以在克级进行，并应用于药物分子和杂环化合物的合成。当使用手性底物时，保留立体化学和对映体过量。在氨基酸、天然产物和现有药物的功能化中可以看到化学的进一步应用。机理研究表明，该反应通过两个协同催化循环进行，铁配合物催化脱氢/加氢过程，而胺底物作为迈克尔加成步骤的有机催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05221

文献信息

• US4140790A
  申请人：——

  公开号：US4140790A

  公开（公告）日：1979-02-20