1,2-diphenyl-1,2-bis(phenylthio)ethylene | 35994-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1,2-bis(phenylthio)ethylene
• 英文别名: (E)-1,2-Bis(phenylthio)stilbene；(E)-1,2-diphenyl-1,2-bis(phenylthio)ethene；α,α'-Bis-trans-stilben；(E)-1,2-bis(phenylthio)-1,2-diphenylethene；[(E)-1,2-diphenyl-2-phenylsulfanylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 35994-86-6
• 化学式: C₂₆H₂₀S₂
• 分子量: 396.577
• InChiKey: HBAXXZIDCMTFEB-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1,2-bis(phenylthio)ethylene 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,2-Bis(phenylsulphonyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  Peeran, S. Ghouse; Khan, T. Hidayathulla; Venkateswarulu, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 579 - 581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(N)-(4-nitrophenyl)-S-phenyl-S-<2-(phenylthio)-1,2-diphenylvinyl>sulphimide 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-diphenyl-1,2-bis(phenylthio)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Benati, Luisa; Montevecchi, Pier Carlo; Spagnolo, Piero, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 12, p. 609 - 616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of ArSSAr to carbon–carbon multiple bonds using electrochemistry
  作者：Shunsuke Fujie、Kouichi Matsumoto、Seiji Suga、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.049

  日期：2010.4

  ArS(ArSSAr)+ (arylbis(arylthio)sulfonium ions), which were generated and accumulated by the electrochemical oxidation of diaryl disulfides (ArSSAr) in CH2Cl2 at −78 °C, reacted with alkenes to give the corresponding diarylthio-substituted compounds in a stereospecific manner in good yields, when the reaction was quenched with a soft nucleophile, such as allylsilanes, ketene silyl acetals, and triethylamine

  ArS（ArSSAr）+（芳基双（芳硫基）ulf离子）是通过在-78°C下于CH 2 Cl 2中对二芳基二硫化物（ArSSAr）进行电化学氧化而生成和积累的，与烯烃反应生成相应的二芳硫基取代当用柔软的亲核试剂（例如烯丙基硅烷，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛和三乙胺）淬灭反应时，可以立体定向的方式以良好的收率得到化合物。已经提出了一种机制，该机制涉及初始形成epi离子，然后通过ArSSAr的攻击使环开环。还发生了ArS（ArSSAr）+与炔烃的反应，在相似条件下立体选择性地生成了1,2-二有机硫代取代的烯烃。
• Bis-vinyl selenides obtained via iron(iii) catalyzed addition of PhSeSePh to alkynes: synthesis and antinociceptive activity
  作者：Glaubia Sartori、José S. S. Neto、Ana Paula Pesarico、Davi F. Back、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1039/c2ob27064a

  日期：——

  In the present study the synthesis and antinociceptive activity of bis-vinyl selenides, prepared via FeCl3 promoted reaction addition of diorganyl dichalcogenides to alkynes, is described. The pharmacological results demonstrated that bis-vinyl selenides 3a, 3d, 3h and 3t elicited antinociceptive effect in the mouse formalin test. The antinociceptive effects of bis-vinyl selenides are not sensitive to electronic effects of the substituents on the aromatic ring directly bonded to the selenium atom. Bis-vinyl selenides 3h and 3t were the most promising molecules for pharmacological purposes since these bis-vinyl selenides were effective in both phases of the formalin test and against edema. A single dose of bis-vinyl selenides 3a, 3d, 3h and 3t did not cause acute toxicity in mice.

  本研究介绍了双乙烯基硒化物的合成和抗痛觉活性。双乙烯基硒化物是通过氯化铁促进二乙烯基二羰基化合物与炔类化合物的反应加成而制备的。药理学结果表明，双乙烯基硒化物 3a、3d、3h 和 3t 在小鼠福尔马林试验中具有抗痛觉作用。双乙烯基硒化物的抗痛觉作用对直接与硒原子结合的芳香环上的取代基的电子效应并不敏感。双乙烯基硒化物 3h 和 3t 是最有希望用于药理学目的的分子，因为这些双乙烯基硒化物对福尔马林试验的两个阶段和水肿都有效。单剂量双乙烯基硒化物 3a、3d、3h 和 3t 不会对小鼠造成急性毒性。
• Visible‐light Catalysed Trifluoromethylthiolation and Related Dearomative Spirocyclizations
  作者：Barnali Roy、Puspendu Kuila、Debayan Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202301208

  日期：2024.4.9

  We conceptualized a radical cyclization approach for the synthesis of SCF₃, SAr, SO₂Ar and COAr featured spirocyclic [4.5] and [5.5] trienone between biaryls and ArSO₂H or ArCOCO₂H in presence of RFTA as a photocatalyst whereas the insertion of ArSSAr or AgSCF₃ devoid of photocatalyst via an energetically demanding dearomative transformation under visible‐light catalysis. The photo‐excited charge transfer complex with biaryl tethered ynones provides a way to promote S‐centered radical generation followed by its insertion to enable a wide range of biologically important molecules.

  摘要 我们构思了一种自由基环化方法，用于在 RFTA 作为光催化剂存在的情况下，在双芳基与 ArSO2H 或 ArCOCO2H 之间合成 SCF3、SAr、SO2Ar 和 COAr 特征的螺环 [4.5] 和 [5.5] 三烯酮，而在可见光催化下，通过能量要求高的脱芳转化，在没有光催化剂的情况下插入 ArSSAr 或 AgSCF3。与双芳基系链炔酮的光激发电荷转移复合物为促进 S-中心自由基的生成及其插入提供了一种方法，从而使各种具有重要生物意义的分子成为可能。
• Benati, Luisa; Montevecchi, P. Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1690 - 1695
  作者：Benati, Luisa、Montevecchi, P. Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——
• BENATI, LUISA;MONTEVECCHI, P. CARLO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1691-1695
  作者：BENATI, LUISA、MONTEVECCHI, P. CARLO

  DOI：——

  日期：——