HB-6抗原 | 168629-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: HB-6抗原
• 英文名称: (S)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-2-amino-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid；(2S)-2-azaniumyl-8-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 168629-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: MIZUUMRXJDZBJU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸苄酯 、 HB-6抗原 在 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonyl-amino-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydronaphthalene compounds

  摘要：

  这项发明涉及以下结构的四氢萘化合物 ##STR1## 其中R.sup.1为氢、溴、氰基、甲酰基、羟基、较低烷基、较低烯基、较低炔基、较低烷氧基、芳基氧基、较低芳基氧基或芳基；R.sup.2为氨基酸残基或由2至20个氨基酸残基组成的链，其中氨基酸残基的侧链中的反应性基团是保护的或未保护的，并且N-末端氨基酸的氨基为自由或保护的氨基；A.sup.1、A.sup.2、A.sup.3和A.sup.4各自为α-氨基酸残基，其中当所述α-氨基酸残基的α-C原子是不对称的时，A.sup.1和A.sup.2为L构象，A.sup.3和A.sup.4为D构象；X为氧或硫；Y为以下结构的残基 ##STR2## n为0或1；R.sup.3为氢或较低烷基；R.sup.4为氢或较低烷基；Z和这两个碳原子一起构成从苯、呋喃、噻吩、吡啶或嘧啶中选择的芳香环，其中所述芳香环是取代的或未取代的；以及它们的盐和中间体。这些化合物可用作蛋白质暴露的螺旋结构域的模拟物，以澄清其在与其他蛋白质或DNA或RNA之间通过α-螺旋构象相互作用方面的作用。因此，它们是确定生物活性肽序列的有价值辅助工具，因此被称为“研究工具”。它们也有潜在用途作为药物。

  公开号：

  US05837807A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydro-8-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到HB-6抗原
  参考文献：
  名称：

  新型开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代酪氨酸类似物†

  摘要：

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780613

文献信息

• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES, À CONFORMATION CONTRAINTE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2011015241A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of type (I) are constituted by three distinct building blocks: an aromatic template a, a conformation modulator b and a spacer moiety c as detailed in the description and the claims. Macrocycles of type (I) are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry. They are designed to interact with specific biological targets. In particular, they show agonistic or antagonistic activity on the motilin receptor (MR receptor), on the serotonin receptor of subtype 5-HT2B (5-HT2B receptor), and on the prostaglandin F2 • receptor (FP receptor). They are thus potentially useful for the treatment of hypomotility disorders of the gastrointestinal tract such as diabetic gastroparesis and constipation type irritable bowl syndrome; of CNS related diseases like migraine, schizophrenia, psychosis or depression; of ocular hypertension such as associated with glaucoma and preterm labour.

  构象受限、空间定义的12-30元大环环系统(I型)由三个不同的构建模块组成：芳香模板a、构象调节剂b和间隔基团c，详细描述在说明书和专利要求中。I型大环可通过并行合成或组合化学方法轻松制备。它们设计用于与特定生物靶点相互作用。特别是，它们在胃动素受体(MR受体)、5-羟色胺受体亚型5-HT2B(5-HT2B受体)和前列腺素F2•受体(FP受体)上显示激动或拮抗活性。因此，它们潜在用于治疗胃肠道低动力障碍，如糖尿病性胃轻瘫和便秘型肠易激综合征；中枢神经系统相关疾病，如偏头痛、精神分裂症、精神病或抑郁症；眼压增高，如青光眼和早产。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120270881A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y 1 , as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B , as blockers of the voltage-gated potassium channel K v 1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent “canonical” Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• Tetrahydronaphthalene derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05644024A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  The present invention is concerned with tetrahydronaphthalene derivatives which are mimics of domains of peptides or proteins which can interact with other proteins or with DNA or RNA through .alpha.-helical conformation, said tetrahydronaphthalene derivatives having the formulae: ##STR1## are valuable aids in the determination of biologically active peptide sequences and are accordingly so-called "research tools". They are, however, also potentially suitable as medicaments.

  本发明涉及四氢萘衍生物，其模拟肽或蛋白质的结构域，可以通过α-螺旋构象与其他蛋白质或DNA或RNA相互作用。所述四氢萘衍生物的公式为：##STR1## 这些化合物对于确定生物活性肽序列是有价值的，因此被称为“研究工具”。然而，它们也有潜在的药物应用价值。
• Tetrahydronaphtalin-Peptidderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0640618A1

  公开（公告）日：1995-03-01

  Tetrahydronaphthalinderivate der allgemeinen Formeln und worin R¹Wasserstoff, Brom, Cyano, Formyl, Hydroxy, niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes Alkinyl, niederes Alkoxy, Aryloxy, niederes Aralkoxy oder Aryl; R²eine gegebenenfalls geschützte Kette von bis zu 20 Aminosäureresten, deren C-terminale Aminosäure als freie oder geschützte Säure oder in Form eines Amids vorliegen kann; A¹, A², A³ und A⁴je Reste von α-Aminosäuren, deren α-C-Atom, wenn es unsymmetrisch ist, in A¹ und A² in der L-Konfiguration und in A³ und A⁴ in der D-Konfiguration vorliegt; XSauerstoff oder Schwefel; und Yzusammen mit den beiden C-Atomen einen gegebenenfalls substituierten Benzol-, Furan-, Thiophen-, Pyridin- oder Pyrimidinring bedeuten; sowie Salze davon, insbesondere diejenigen, welche keine Schutzgruppe(n) enthalten, sind wertvolle Hilfsmittel, um biologisch aktive Peptidsequenzen zu ermitteln und stellen somit sogenannte "Research Tools" dar; sie sind aber auch potentiell als Heilmittel geeignet.

  通式四氢萘衍生物 和 其中 R¹为氢、溴、氰基、甲酰基、羟基、低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级烷氧基、芳氧基、低级芳烷氧基或芳基； R²是由最多 20 个氨基酸残基组成的可选保护链，其 C 端氨基酸可作为游离酸或保护酸或以酰胺形式存在； A¹、A²、A³ 和 A⁴ 均为α-氨基酸残基，其α-C 原子（如果不对称）在 A¹ 和 A² 中为 L 构型，在 A³ 和 A⁴ 中为 D 构型； X 是氧或硫；以及 Y 与两个 C 原子一起代表任选取代的苯、呋喃、噻吩、吡啶或嘧啶环； 及其盐类，特别是不含保护基团的盐类，是确定生物活性肽序列的重要辅助工具，因此是所谓的 "研究工具"；但它们也可用作潜在的治疗剂。
• Tetrahydronaphthalin-Peptidderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0640618B1

  公开（公告）日：1999-10-20