Bis-trimethylsilylmethyl-diacetylen | 21752-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: Bis-trimethylsilylmethyl-diacetylen
• 英文别名: 1.6-Bis--hexadiin-(2.4)；Trimethyl(6-trimethylsilylhexa-2,4-diynyl)silane；trimethyl(6-trimethylsilylhexa-2,4-diynyl)silane
• CAS: 21752-84-1
• 化学式: C₁₂H₂₂Si₂
• 分子量: 222.478
• InChiKey: DGJYIFLSUOUMJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-trimethylsilylmethyl-diacetylen 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到((3,5,6-tris((trimethylsilyl)methyl)benzene-1,2,4-triyl)tris(prop-2-yne-3,1-diyl))tris(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Ni0 催化的 1,3-二炔区域选择性 [2 + 2 + 2] 环三聚反应：六取代炔基苯的快速合成

  摘要：

  在目前的工作中，我们展示了Ni 0催化的1,3-二炔的区域选择性[2 + 2 + 2]环三聚反应以提供六取代苯（HSB）。 HSB 作为功能材料和药物具有重要的应用。本方案表现出显着的多功能性，可将具有不同烷基、芳基和杂环基团的 1,3-二炔转化为相应的 HSB。借助控制实验和密度泛函理论（DFT），阐明了反应机理和区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03863
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 在 copper(l) chloride 氧气 作用下， 生成 Bis-trimethylsilylmethyl-diacetylen
  参考文献：
  名称：

  Le Quan Minh et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 251, p. 730 - 732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• d-Orbital effects in silicon substituted π-electron systems. Part XII. Some spectroscopic properties of alkyl and silyl acetylenes and polyacetylenes
  作者：H. Bock、H. Seidl

  DOI：10.1039/j29680001158

  日期：——

  signals, and electronic transitions are reported for acetylenes X·[CC]n·X (n= 1, 2, 3; X = H, CMe3, CH2·SiMe3, SiMe3). Comparison with the corresponding data of ethylene and butadiene derivatives indicates stronger electron back-donation to silicone Si â†� Cπ which is interpreted as being due to interactions with both of the perpendicular acetylene π-components. The inductive polarization +l(SiR3) >

  报告了乙炔X·[ CC] n ·X（n = 1，2，3; X = H，CMe 3，CH 2 ·SiMe 3的垂直电离能，特征振动频率，1 H nmr信号和电子跃迁，SiMe 3）。与乙烯和丁二烯衍生物的相应数据比较指示更强的电子背捐赠硅氧烷的Si â† Ç π这被解释为是由于与两者的垂直乙炔相互作用π -components。感应极化+ l（SiR 3）> + /（CR 3）可由CH 2 ·SiR 3基团的取代作用来估计。
• 10.1021/acs.orglett.4c02109
  作者：Ghosh, Suman、Kumar, Shailendra、Chakrabortty, Rajesh、Ganesh, Venkataraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02109

  日期：——
• Le Quan Minh et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 251, p. 730 - 732
  作者：Le Quan Minh et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ni⁰-Catalyzed Regioselective [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization of 1,3-Diynes: An Expeditious Synthesis of Hexasubstituted Alkynyl Benzenes
  作者：Rajesh Chakrabortty、Suman Ghosh、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03863

  日期：2024.2.2

  In the present work, we demonstrate a regioselective [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of 1,3-diynes catalyzed by Ni0 to provide hexasubstituted benzenes (HSBs). HSBs have significant applications as functional materials and pharmaceuticals. The present protocol exhibited remarkable versatility, transforming 1,3-diynes with diverse alkyl, aryl, and heterocyclic groups to the corresponding HSBs. With the

  在目前的工作中，我们展示了Ni 0催化的1,3-二炔的区域选择性[2 + 2 + 2]环三聚反应以提供六取代苯（HSB）。 HSB 作为功能材料和药物具有重要的应用。本方案表现出显着的多功能性，可将具有不同烷基、芳基和杂环基团的 1,3-二炔转化为相应的 HSB。借助控制实验和密度泛函理论（DFT），阐明了反应机理和区域选择性的起源。