{[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-dimethyl-silanyl}-benzene | 889654-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-dimethyl-silanyl}-benzene
• 英文别名: Tert-butyl-[1-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[1-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 889654-22-2
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi₂
• 分子量: 306.596
• InChiKey: IUNBHEOOEYZQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-dimethyl-silanyl}-benzene 在 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Highly Substituted γ-Lactams by the [3+2] Annulation of α-Siloxy Allylic Silanes with Chlorosulfonyl Isocyanate

  摘要：

  A stereoselective synthesis of gamma-lactams by the [3+2] annulation of alpha-siloxy allylic silanes with N-chlorosulfonyl isocyanate (CISO2NCO) was developed. The use of these allylic silanes allowed for further diastereoselective substitution of the resultant N,O-acetal to give highly substituted gamma-lactams. Oxidation of the silyl group afforded access to complex beta-hydroxy-gamma-lactams.

  DOI：

  10.1021/ol060596g
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 {[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-dimethyl-silanyl}-benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Highly Substituted γ-Lactams by the [3+2] Annulation of α-Siloxy Allylic Silanes with Chlorosulfonyl Isocyanate

  摘要：

  A stereoselective synthesis of gamma-lactams by the [3+2] annulation of alpha-siloxy allylic silanes with N-chlorosulfonyl isocyanate (CISO2NCO) was developed. The use of these allylic silanes allowed for further diastereoselective substitution of the resultant N,O-acetal to give highly substituted gamma-lactams. Oxidation of the silyl group afforded access to complex beta-hydroxy-gamma-lactams.

  DOI：

  10.1021/ol060596g