3-Ethoxy-1-methyl-naphthalene | 72036-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Ethoxy-1-methyl-naphthalene
• 英文别名: 3-Ethoxy-1-methylnaphthalene
• CAS: 72036-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: FGUXVAYIWYMZKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxy-1-methyl-naphthalene 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-甲基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Arynic condensations of ketone enolates. 15. New synthetic applications of the condensation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketone enolates on benzyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a007
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 Z-3-乙氧基-2-戊烯酮 在 sodium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到3-Ethoxy-1-methyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Arynic condensations of ketone enolates. 15. New synthetic applications of the condensation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketone enolates on benzyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a007

文献信息

• Multisubstituted naphthalene synthesis from 4-hydroxy-2-pyrones through [4+2] cycloaddition with <i>o</i>-silylaryl triflates
  作者：Koyo Numata、Shinya Tabata、Akihiro Kobayashi、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d3nj03831a

  日期：——

  for multisubstituted naphthalenes from 4-hydroxy-2-pyrones through cycloaddition with aryne intermediates is disclosed. Various highly functionalized 2-pyrones were synthesized through 4-hydroxy-2-pyrones in short steps. The resulting 2-pyrones reacted smoothly with a wide range of aryne intermediates generated from o-silylaryl triflates to provide multisubstituted naphthalenes by the Diels–Alder reaction

  公开了一种通过与芳炔中间体环加成从4-羟基-2-吡喃酮有效合成多取代萘的方法。通过4-羟基-2-吡喃酮在短时间内合成了各种高功能化的2-吡喃酮。所得的 2-吡喃酮与由邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的各种芳基中间体顺利反应，通过 Diels-Alder 反应和随后的脱羧芳构化提供多取代的萘​​。2-吡喃酮的芳炔反应通过与4-叠氮基-2-吡喃酮的三唑形成结合，用于合成具有1,2,3-三唑部分的多种萘。
• ESSIZ M.; GUILLAUMET G.; BRUNET J.-J.; CAUBERE P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 2, 240-246
  作者：ESSIZ M.、 GUILLAUMET G.、 BRUNET J.-J.、 CAUBERE P.

  DOI：——

  日期：——
• Arynic condensations of ketone enolates. 15. New synthetic applications of the condensation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketone enolates on benzyne
  作者：Munir Essiz、Gerald Guillaumet、Jean Jacques Brunet、Paul Caubere

  DOI：10.1021/jo01290a007

  日期：1980.1