1'-methylspiro[7-hydroxybenzofuran-2(3H),3'-piperidine] | 1352115-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1'-methylspiro[7-hydroxybenzofuran-2(3H),3'-piperidine]
• 英文别名: 1'-methylspiro[2H-1-benzofuran-3,3'-piperidine]-7-ol
• CAS: 1352115-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: TYAYXQYHKRMDHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methylspiro[7-hydroxybenzofuran-2(3H),3'-piperidine] 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1'-methylspiro[8-hydroxybenzopyran-3(4H),3'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  自由基环化合成新型哌啶基螺合苯并呋喃/苯并吡喃

  摘要：

  通过分子内自由基环化反应合成了几个新的哌啶基螺合苯并呋喃和哌啶基螺合苯并吡喃，这是关键步骤。发现五元环的生成产率比六元环的生成产率高得多。另外，连接在苯环上的取代基对环化几乎没有影响。J.杂环化​​学。，（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.630
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟甲基)-1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1'-methylspiro[7-hydroxybenzofuran-2(3H),3'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  自由基环化合成新型哌啶基螺合苯并呋喃/苯并吡喃

  摘要：

  通过分子内自由基环化反应合成了几个新的哌啶基螺合苯并呋喃和哌啶基螺合苯并吡喃，这是关键步骤。发现五元环的生成产率比六元环的生成产率高得多。另外，连接在苯环上的取代基对环化几乎没有影响。J.杂环化​​学。，（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.630

文献信息

• Synthesis of novel piperidyl spirofused benzofurans/benzopyrans by radical cyclization
  作者：Zilong Tang、Joelle Mayrargue、Mouad Alami

  DOI：10.1002/jhet.630

  日期：2011.11

  Several new piperidyl spirofused benzofurans and piperidyl spirofused benzopyrans were synthesized via an intramolecular radical cyclization as the key step. It was found that the yield of the formation of five‐member ring was much higher than that of six‐member ring. In addition, the substituent attached to the benzene ring had almost no effect on the cyclization. J. Heterocyclic Chem.,(2011).

  通过分子内自由基环化反应合成了几个新的哌啶基螺合苯并呋喃和哌啶基螺合苯并吡喃，这是关键步骤。发现五元环的生成产率比六元环的生成产率高得多。另外，连接在苯环上的取代基对环化几乎没有影响。J.杂环化​​学。，（2011）。