1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(5,7-dibromo-1H-indazol-3-YL)-, 1,1-dimethylethyl ester | 1131632-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(5,7-dibromo-1H-indazol-3-YL)-, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(5,7-dibromo-2H-indazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1131632-76-2
• 化学式: C₁₇H₂₁Br₂N₃O₂
• 分子量: 459.181
• InChiKey: KBOZQQAMRSQXCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(5,7-dibromo-1H-indazol-3-YL)-, 1,1-dimethylethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 5,7-dibromo-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-1H-indazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Synthesis of 3,5,7-Trisubstituted 1H-Indazoles as Potent IKK2 Inhibitors

  摘要：

  我们开发了 3,5,7-三取代 1H-吲唑的高效和可扩展的化学方法，并将其应用于 4-[7-（氨基甲酰基）-5-溴-1H-吲唑-3-基]-1-哌啶羧酸 1,1-二甲基乙酯的合成，该化合物是 3,5,7-三取代 1H-吲唑的关键中间体，被鉴定为一种强效 IKK2 抑制剂。该序列可通过八个步骤规模化地制备目标化合物，并能从容易获得的起始原料中以 40% 的总收率进行制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087364
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[(2-amino-3,5-dibromophenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(5,7-dibromo-1H-indazol-3-YL)-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Synthesis of 3,5,7-Trisubstituted 1H-Indazoles as Potent IKK2 Inhibitors

  摘要：

  我们开发了 3,5,7-三取代 1H-吲唑的高效和可扩展的化学方法，并将其应用于 4-[7-（氨基甲酰基）-5-溴-1H-吲唑-3-基]-1-哌啶羧酸 1,1-二甲基乙酯的合成，该化合物是 3,5,7-三取代 1H-吲唑的关键中间体，被鉴定为一种强效 IKK2 抑制剂。该序列可通过八个步骤规模化地制备目标化合物，并能从容易获得的起始原料中以 40% 的总收率进行制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087364

文献信息

• Efficient and Scalable Synthesis of 3,5,7-Trisubstituted 1<i>H</i>-Indazoles as Potent IKK2 Inhibitors
  作者：Xichen Lin、Jakob Busch-Petersen、Jianghe Deng、Christine Edwards、Zhaoguo Zhang、Jeffrey Kerns

  DOI：10.1055/s-0028-1087364

  日期：——

  Efficient and scalable chemical approaches to 3,5,7-trisubstituted 1H-indazoles were developed and applied to the synthesis of 1,1-dimethylethyl 4-[7-(aminocarbonyl)-5-bromo-1H-indazol-3-yl]-1-piperidinecarboxylate, a key intermediate for 3,5,7-trisubstituted 1H-indazole, which was identified as a potent IKK2 inhibitor. The sequence allows for a scalable preparation of the target compound in eight steps and proceeds in 40% overall yield from readily available starting material.

  我们开发了 3,5,7-三取代 1H-吲唑的高效和可扩展的化学方法，并将其应用于 4-[7-（氨基甲酰基）-5-溴-1H-吲唑-3-基]-1-哌啶羧酸 1,1-二甲基乙酯的合成，该化合物是 3,5,7-三取代 1H-吲唑的关键中间体，被鉴定为一种强效 IKK2 抑制剂。该序列可通过八个步骤规模化地制备目标化合物，并能从容易获得的起始原料中以 40% 的总收率进行制备。