O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate | 82475-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
• 英文别名: N-[amino-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphosphoryl]-2-chloro-N-(2-chloroethyl)ethanamine
• CAS: 82475-56-7
• 化学式: C₂₀H₂₉Cl₂N₂O₂PSi
• 分子量: 459.428
• InChiKey: HXYVDENNNPJGKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[氨基(甲氧基)磷酰基]-2-氯-N-(2-氯乙基)乙胺 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 二苯并-18-冠醚-6 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到O-(tert-butyldiphenylsilyl)-N,N-bis(2-chloroethyl)phosphorodiamidate
  参考文献：
  名称：

  N-和O-三有机硅烷化化合物作为新型潜在前药的合成，水解反应和抗癌性评估

  摘要：

  合成了与各种抗癌药有关的N-和O-三有机硅烷化化合物，作为潜在的抗癌前药进行评估。水解甲硅烷基化反应的1 H-NMR和UV动力学测量用于关联结构解掩蔽的相对速率与围绕硅反应中心的空间体积。苯丁酸氮芥的叔丁基二甲基甲硅烷基酯和诺氮芥子的许多O-三有机硅烷化的氨基甲酸酯衍生物对小鼠的P-388淋巴细胞白血病表现出显着的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710517

文献信息

• Synthesis, Hydrolytic Reactivity, and Anticancer Evaluation of N- and O-Triorganosilylated Compounds as New Types of Potential Prodrugs
  作者：Fang-Ting Chiu、Young Hwan Chang、Günay Ӧzkan、Gerald Zon、Kenneth C. Fichter、Lawrence R. Phillips

  DOI：10.1002/jps.2600710517

  日期：1982.5

  N- and O-Triorganosilylated compounds related to various anticancer agents were synthesized for evaluation as potential anticancer prodrugs. 1H-NMR and UV kinetic measurements of hydrolytic desilylation were used to correlate relative rates of structural unmasking with steric bulk about the silicon reaction center. The tert-butyldimethylsilyl ester of chlorambucil and a number of O- triorganosilylated

  合成了与各种抗癌药有关的N-和O-三有机硅烷化化合物，作为潜在的抗癌前药进行评估。水解甲硅烷基化反应的1 H-NMR和UV动力学测量用于关联结构解掩蔽的相对速率与围绕硅反应中心的空间体积。苯丁酸氮芥的叔丁基二甲基甲硅烷基酯和诺氮芥子的许多O-三有机硅烷化的氨基甲酸酯衍生物对小鼠的P-388淋巴细胞白血病表现出显着的活性。