2,6-Di-tert-butyl-4-phenyl-naphthalen-1-ol | 69217-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-Di-tert-butyl-4-phenyl-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2,6-Di-tert-butyl-4-phenylnaphthalen-1-ol；2,6-ditert-butyl-4-phenylnaphthalen-1-ol
• CAS: 69217-49-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O
• 分子量: 332.486
• InChiKey: WHIUJUDMCRFPRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Di-tert-butyl-4-phenyl-naphthalen-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 cerium(IV) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Trifluoro-acetic acid 2,6-di-tert-butyl-1-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  过氧酯III- 1：4-氢过氧-2,5-环己二酮及其衍生物的酸催化反应

  摘要：

  对4-氢过氧-2,5-环己二酮（过氧-对-喹诺酮）及其乙酸盐进行酸处理后，会通过过氧基团上的质子化反应生成相应的喹oxy氧基阳离子，这取决于产物的结构而产生了不同类型的产物过氧酯。2,4,6-三烷基-对-喹啉阳离子进行开环重排，得到4-氧杂-2-环戊烯酮衍生物，但在4-位带有叔丁基或苄基的对-喹氧基阳离子除外，其中2，仅获得6-二叔丁基对苯醌。在4-位具有芳族取代基的对-喹啉阳离子经历该取代基向阳离子氧的迁移。在过氧的情况下p具有4-芳基取代基的-喹诺醇（甚至是过氧-对萘萘酚），质子化发生在过氧键的任一O原子上。具有不受阻碍的二烯酮体系的过氧对苯二酚及其乙酸盐对酸处理非常稳定，这可能是由于过氧和二烯酮CO基团的竞争性质子化所致。在含有氧官能团的溶剂中，反应缓慢进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88012-6

文献信息

• Elektrochemische Oxidation; III¹. Herstellung von Chinolen und Chinol-Derivaten durch anodische Oxidation sterisch gehinderter Phenole
  作者：A. RIEKER、E. -L. DREHER、H. GEISEL、M. H. KHALIFA

  DOI：10.1055/s-1978-24917

  日期：——
• Peroxy esters—III
  作者：Akira Nishinaga、Koichi Nakamura、Teruo Matsuura、Anton Rieker、Dieter Koch、Rainer Griesshammer

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88012-6

  日期：1979.1

  (peroxy-p-quinols) and their acetates leads to the corresponding quinoxy cations through a protonation at the peroxy group, giving rise to different types of products depending on the structure of the peroxy esters. 2,4,6-Trialkyl-p-quinoxy cations undergo a rearrangement with ring opening to give 4-oxa-2-cyclopentenone derivatives, except for p-quinoxy cations with t-butyl or benzyl groups at the 4-position

  对4-氢过氧-2,5-环己二酮（过氧-对-喹诺酮）及其乙酸盐进行酸处理后，会通过过氧基团上的质子化反应生成相应的喹oxy氧基阳离子，这取决于产物的结构而产生了不同类型的产物过氧酯。2,4,6-三烷基-对-喹啉阳离子进行开环重排，得到4-氧杂-2-环戊烯酮衍生物，但在4-位带有叔丁基或苄基的对-喹氧基阳离子除外，其中2，仅获得6-二叔丁基对苯醌。在4-位具有芳族取代基的对-喹啉阳离子经历该取代基向阳离子氧的迁移。在过氧的情况下p具有4-芳基取代基的-喹诺醇（甚至是过氧-对萘萘酚），质子化发生在过氧键的任一O原子上。具有不受阻碍的二烯酮体系的过氧对苯二酚及其乙酸盐对酸处理非常稳定，这可能是由于过氧和二烯酮CO基团的竞争性质子化所致。在含有氧官能团的溶剂中，反应缓慢进行。