2-Amino-1,2,2-triphenyl-ethanol-(1) | 18903-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Amino-1,2,2-triphenyl-ethanol-(1)
• 英文别名: 2-Amino-1,2,2-triphenylethanol
• CAS: 18903-43-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: HACVWKBZOPTVSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-1,2,2-triphenyl-ethanol-(1) 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56 %的产率得到2,2,3-triphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  光催化C(sp3)–H氨基烷基化合成α-叔伯胺

  摘要：

  据报道，通过天然 C(sp 3 )–H 底物与N-未取代的酮亚胺的光催化自由基偶联，可以轻松获得位阻 α-叔伯胺。LiBr被用作氢原子转移试剂来裂解C(sp 3 )–H键以获得烷基。原位生成的 HBr 然后可以充当布朗斯台德酸，轻松激活N-未取代的酮亚胺，进行单电子还原以传递 α-氨基自由基。结果，自由基-自由基偶联提供了带有密集α-叔取代基的伯胺。该反应的特点是条件简单温和、100% 原子经济性以及适用于苄基醚、环醚、苯甲醇、烷基芳烃和碳环的广泛烃底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02507
• 作为产物：
  描述：

  Triphenyl-(4,4,5-triphenyl-Δ²-oxazolinyl-(2)-ium)-boranat 在 硫酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-Amino-1,2,2-triphenyl-ethanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Bittner,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 713, p. 1 - 11

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Uminski, Maciej; Jawdosiuk, Mikolaj, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 1/3, p. 67 - 73
  作者：Uminski, Maciej、Jawdosiuk, Mikolaj

  DOI：——

  日期：——
• UMINSKI, M.;JAWDOSIUK, M., POL. J. CHEM., 1983, 57, N 1-3, 67-73
  作者：UMINSKI, M.、JAWDOSIUK, M.

  DOI：——

  日期：——
• Bittner,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 713, p. 1 - 11
  作者：Bittner,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• α-Tertiary Primary Amine Synthesis via Photocatalytic C(sp³)–H Aminoalkylation
  作者：Hongping Zhao、Yuanyuan Hu、Songlin Zheng、Weiming Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02507

  日期：2023.9.15

  α-tertiary primary amines via photocatalytic radical coupling of native C(sp3)–H substrates with N-unsubstituted ketimines is reported. LiBr was used as a hydrogen atom transfer reagent to cleave C(sp3)–H bonds to get alkyl radicals. The in situ-generated HBr can then serve as a Bronsted acid to activate N-unsubstituted ketimines readily for single-electron reduction to deliver α-amino radicals. As a consequence

  据报道，通过天然 C(sp 3 )–H 底物与N-未取代的酮亚胺的光催化自由基偶联，可以轻松获得位阻 α-叔伯胺。LiBr被用作氢原子转移试剂来裂解C(sp 3 )–H键以获得烷基。原位生成的 HBr 然后可以充当布朗斯台德酸，轻松激活N-未取代的酮亚胺，进行单电子还原以传递 α-氨基自由基。结果，自由基-自由基偶联提供了带有密集α-叔取代基的伯胺。该反应的特点是条件简单温和、100% 原子经济性以及适用于苄基醚、环醚、苯甲醇、烷基芳烃和碳环的广泛烃底物范围。