5,6-Dimethylbenzofurazan | 29091-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 5,6-Dimethylbenzofurazan
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 29091-46-1
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: STADCATVZIBBLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethylbenzofurazan 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 生成 4,5-Dibrom-5,6-dimethylbenzofurazan
  参考文献：
  名称：

  Pilgram,K.; Zupan,M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1974, vol. 11, p. 813 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲-2-硝基苯胺 在 sodium hypochlorite 、 potassium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,6-Dimethylbenzofurazan
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的π-核演化，用于区域选择性合成吩嗪骨架。

  摘要：

  由苯并恶二唑和二芳基碘鎓盐实现了铜催化的吩嗪N-氧化物的区域选择性合成。该过程通过苯并恶二唑与二芳基碘鎓盐的亲电芳基化反应开始，然后进行苯并环化反应。容易将原位N-氧化物进一步还原为吩嗪支架并偏离有机荧光材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01748

文献信息

• Formation and rearrangement of adducts from benzyne and substituted 2,1,3-benzoselenadiazoles
  作者：Martin R. Bryce、Colin D. Reynolds、Peter Hanson、John M. Vernon

  DOI：10.1039/p19810000607

  日期：——

  substituted 2,1,3-benzoselenadiazoles. Some of these adducts rearrange either thermally or photochemically to give 2-(2-pyridyl)phenyl selenocyanates (7), which are reduced to 2-phenylpyridine derivatives (6) or hydrolysed to give ultimately, diselenides (9). The crystal structure of one benzyne adduct (2b) is reported and the mechanism of its rearrangement discussed.

  通过将苯炔加到取代的2,1,3-苯并硒基二唑上，已制备了一系列5-（1,2-苯并硒唑-3-基）戊二烯腈衍生物（2）。这些加合物中的一些通过热或光化学重排得到2-（2-吡啶基）苯基硒氰酸酯（7），将其还原为2-苯基吡啶衍生物（6）或水解得到最终的二硒化物（9）。报告了一种苯并加合物（2b）的晶体结构，并讨论了其重排机理。
• HETEROCYCLIC HYDRAZIDE COMPOUND AND PESTICIDAL USE OF THE SAME
  申请人：Jachmann Markus

  公开号：US20100137362A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A hydrazide compound represented by the formula (I), an N-oxide thereof or suitable salt thereof: has excellent pesticidal activity.

  一种由式(I)表示的腙酰肼类化合物，其N-氧化物或适当的盐：具有优异的杀虫活性。
• INK COMPOSITION AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT PRODUCED USING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Ltd.

  公开号：EP3219765A1

  公开（公告）日：2017-09-20

  An ink composition containing a P-type semiconductor material, an N-type semiconductor material and two or more solvents including a first solvent and a second solvent, wherein the total amount of the first solvent and the second solvent is 70% by weight or more with respect to 100% by weight of all the solvents contained in the ink composition; the boiling point of the first solvent is lower than the boiling point of the second solvent; the boiling point of the first solvent is 120°C or more and 400°C or less; and the hydrogen bond Hansen solubility parameter H1 (MPa0.5) of the first solvent and the hydrogen bond Hansen solubility parameter H2 (MPa0.5) of the second solvent are in the relation of 0.5 ≤ (H2-H1) ≤ 5.0.

  一种含有 P 型半导体材料、N 型半导体材料和两种或两种以上溶剂（包括第一溶剂和第二溶剂）的油墨组合物，其中 第一种溶剂和第二种溶剂的总量占油墨组合物所含全部溶剂重量的 70% 或以上（按重量计）； 第一种溶剂的沸点低于第二种溶剂的沸点； 第一种溶剂的沸点为 120°C 或以上，400°C 或以下；以及 第一种溶剂的氢键汉森溶解度参数 H1 (MPa0.5) 和第二种溶剂的氢键汉森溶解度参数 H2 (MPa0.5) 的关系为 0.5 ≤ (H2-H1) ≤ 5.0。
• INK COMPOSITION AND PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT PRODUCED USING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Ltd.

  公开号：EP3496174A1

  公开（公告）日：2019-06-12

  An ink composition comprising a P-type semiconductor material, an N-type semiconductor material and two or more solvents including a first solvent and a second solvent, wherein the total amount of the first solvent and the second solvent is 70% by weight or more with respect to 100% by weight of all the solvents contained in the ink composition; the boiling point of the first solvent is lower than the boiling point of the second solvent; the boiling point of the first solvent is 120°C or more and 400°C or less; and the hydrogen bond Hansen solubility parameter H1 (MPa0.5) of the first solvent and the hydrogen bond Hansen solubility parameter H2 (MPa0.5) of the second solvent are in the relation of 0.5 ≤ (H2-H1) ≤ 5.0; the first solvent is an aromatic hydrocarbon solvent; the P-type semiconductor material is a polymer compound comprising a repeating unit represented by the following (1-1) and/or the following formula (II-1) to (II-4) or (II-6): wherein, Z represents a divalent group represented by (Z-1) to (Z-7), wherein, X1 and X2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom, R represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, a mono-valent heterocyclic group, a substituted amino group, an acyl group, an imine residue, a substituted amide group, an acid imide group, a substituted carboxyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group or a nitro group.

  一种油墨组合物，包括一种 P 型半导体材料、一种 N 型半导体材料和两种或两种以上的溶剂，包括第一种溶剂和第二种溶剂，其中 第一种溶剂和第二种溶剂的总量占油墨组合物所含全部溶剂重量的 70% 或以上（按重量计）； 第一种溶剂的沸点低于第二种溶剂的沸点； 第一种溶剂的沸点为 120°C 或以上，400°C 或以下；以及 第一种溶剂的氢键汉森溶解度参数 H1 (MPa0.5) 和第二种溶剂的氢键汉森溶解度参数 H2 (MPa0.5) 的关系为 0.5 ≤ (H2-H1) ≤ 5.0； 第一种溶剂是芳香烃溶剂； 所述 P 型半导体材料为聚合物化合物，其包含由下式（1-1）和/或下式（II-1）至 （II-4）或（II-6）表示的重复单元： 其中，Z 代表由 (Z-1) 至 (Z-7) 所代表的二价基团、 其中 X1和X2各自独立地代表氧原子或硫原子，R代表氢原子、卤素原子、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、单价杂环基、取代的氨基、酰基、亚胺残基、取代的酰胺基、酸亚胺基、取代的羧基、烯基、炔基、氰基或硝基。
• METHOD FOR PRODUCING PI-CONJUGATED POLYMER
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP4006077A1

  公开（公告）日：2022-06-01

  Provided is a method for producing a π-conjugated polymer capable of suppressing an increase in dark current of an organic photoelectric conversion element even if the method includes a purification step including heating. A method for producing a π-conjugated polymer includes: step (I) of heating and dissolving a crude π-conjugated polymer in a solvent to obtain a polymer solution; and step (II) of precipitating a π-conjugated polymer from the polymer solution. In step (I), the content of peroxide in the solvent is 0.1% or less in terms of a relative area ratio measured by high-performance liquid chromatography, and the electron spin concentration of the π-conjugated polymer is 30 × 1016 Spin/g or less and/or 2.5 times or less the electron spin concentration of the crude π-conjugated polymer.

  本发明提供了一种生产π共轭聚合物的方法，该方法能够抑制有机光电转换元件暗电流的增加，即使该方法包括包括加热在内的纯化步骤。一种生产π-共轭聚合物的方法包括：步骤(I)将粗π-共轭聚合物加热并溶解在溶剂中，得到聚合物溶液；步骤(II)从聚合物溶液中析出π-共轭聚合物。在步骤(I)中，按高效液相色谱法测得的相对面积比计算，溶剂中过氧化物的含量为 0.1%或以下，π-共轭聚合物的电子自旋浓度为 30×1016 Spin/g 或以下，和/或为π-共轭聚合物粗品电子自旋浓度的 2.5 倍或以下。