(4-chlorophenyl)-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)diazene | 59679-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (4-chlorophenyl)-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)diazene
• CAS: 59679-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃
• 分子量: 271.749
• InChiKey: VHZKZQWWLYOACE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)diazene 在 18-冠醚-6 、 氧气 、 potassium carbonate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以45%的产率得到(E)-2-((4-chlorophenyl)diazenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氮烯保护的四氢异喹啉和异二氢吲哚的可见光诱导氧化合成功能化内酰胺

  摘要：

  开发了二氮烯基保护的四氢异喹啉和异二氢吲哚的可见光诱导氧化，用于合成结构多样的内酰胺。该反应以曙红Y-Na 2为有机光催化剂，分子氧为氧化剂，在温和且不含过渡金属的条件下得到所需的官能化N-芳基二烯基-内酰胺。N-芳基二烯基-内酰胺产品的克级合成和脱保护展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101506
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(p-tolyldiazenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (4-chlorophenyl)-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  二氮烯保护的四氢异喹啉和异二氢吲哚的可见光诱导氧化合成功能化内酰胺

  摘要：

  开发了二氮烯基保护的四氢异喹啉和异二氢吲哚的可见光诱导氧化，用于合成结构多样的内酰胺。该反应以曙红Y-Na 2为有机光催化剂，分子氧为氧化剂，在温和且不含过渡金属的条件下得到所需的官能化N-芳基二烯基-内酰胺。N-芳基二烯基-内酰胺产品的克级合成和脱保护展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101506

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Oxidation of Diazenyl‐Protected Tetrahydroisoquinolines and Isoindolines for the Synthesis of Functionalized Lactams
  作者：Tao Zhang、Yanhong Wang、Bin Wang、Weiwei Jin、Yu Xia、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202101506

  日期：2022.6.21

  and isoindolines for the synthesis of structurally diverse lactams is developed. The reaction was carried out with Eosin Y-Na2 as an organic photocatalyst and molecular oxygen as an oxidant, and the desired functionalized N-aryldiazenyl-lactams were obtained under mild and transition metal-free conditions. The utility of this method is showcased by the gram-scale synthesis and deprotection of the

  开发了二氮烯基保护的四氢异喹啉和异二氢吲哚的可见光诱导氧化，用于合成结构多样的内酰胺。该反应以曙红Y-Na 2为有机光催化剂，分子氧为氧化剂，在温和且不含过渡金属的条件下得到所需的官能化N-芳基二烯基-内酰胺。N-芳基二烯基-内酰胺产品的克级合成和脱保护展示了该方法的实用性。