2-Chloro-3-((4-iodophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 64505-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Chloro-3-((4-iodophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Chloro-3-(4-iodophenylamino)-1,4-naphthoquinone；2-Chloro-3-(4-iodoanilino)-1,4-naphthoquinone；2-chloro-3-(4-iodoanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 64505-82-4
• 化学式: C₁₆H₉ClINO₂
• 分子量: 409.61
• InChiKey: PLLVFOXONJWOCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-3-((4-iodophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 、 哌啶 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHISHKINA, R. P.;EHKTOVA, L. V.;MATOSHINA, K. I.;FOKIN, E. P., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1982, N 12/5, 136-142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 对碘苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Chloro-3-((4-iodophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌类作为有效的芳香化酶抑制剂：合成、抗癌和计算机研究

  摘要：

  通过亲核取代或各种胺与 1,4-萘醌的迈克尔加成合成一组 26 种萘醌衍生物 （3-28），并研究其芳香化酶抑制和抗癌活性。具有氨基取代基 （14-16 和 24） 和 N-烷基化产物 （25-28） 的 1,4-萘醌衍生物显示出有希望的芳香化酶抑制活性 （IC50 = 0.006-2.6 μM）。有趣的是，2-（（4-氨基苯基）氨基）-3-氯萘-1,4-二酮 14 被认为是一种高效的芳香化酶抑制剂 （IC50 = 6 nM），对乳腺癌 T47D 细胞系具有优异的选择性抗癌作用 （IC50：细胞毒性 T47D = 24.3 μM，对 MRC-5 正常细胞系无细胞毒性，选择性指数 > 6.9）。分子对接研究的结果还表明，与 Asp309 形成氢键以及与 Met374 残基的 pi-硫相互作用对于最有效的化合物 14 的显着抑制作用可能是必不可少的。此外，计算机模拟药物相似性预测表明，所有基于

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138981

文献信息

• SHISHKINA, R. P.;EHKTOVA, L. V.;MATOSHINA, K. I.;FOKIN, E. P., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1982, N 12/5, 136-142
  作者：SHISHKINA, R. P.、EHKTOVA, L. V.、MATOSHINA, K. I.、FOKIN, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.molstruc.2024.138981
  作者：Leechaisit, Ronnakorn、Mahalapbutr, Panupong、Suriya, Utid、Prachayasittikul, Veda、Prachayasittikul, Supaluk、Ruchirawat, Somsak、Prachayasittikul, Virapong、Pingaew, Ratchanok

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138981

  日期：——

  were investigated for their aromatase inhibitory and anticancer activities. The 1,4-naphthoquinone derivatives with amino substituents (14-16 and 24) and the N-alkylated products (25-28) showed promising aromatase inhibitory activity (IC50 = 0.006–2.6 µM). Interestingly, 2-((4-aminophenyl)amino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione 14 was noted as a highly potent aromatase inhibitor (IC50 = 6 nM) possessing

  通过亲核取代或各种胺与 1,4-萘醌的迈克尔加成合成一组 26 种萘醌衍生物 （3-28），并研究其芳香化酶抑制和抗癌活性。具有氨基取代基 （14-16 和 24） 和 N-烷基化产物 （25-28） 的 1,4-萘醌衍生物显示出有希望的芳香化酶抑制活性 （IC50 = 0.006-2.6 μM）。有趣的是，2-（（4-氨基苯基）氨基）-3-氯萘-1,4-二酮 14 被认为是一种高效的芳香化酶抑制剂 （IC50 = 6 nM），对乳腺癌 T47D 细胞系具有优异的选择性抗癌作用 （IC50：细胞毒性 T47D = 24.3 μM，对 MRC-5 正常细胞系无细胞毒性，选择性指数 > 6.9）。分子对接研究的结果还表明，与 Asp309 形成氢键以及与 Met374 残基的 pi-硫相互作用对于最有效的化合物 14 的显着抑制作用可能是必不可少的。此外，计算机模拟药物相似性预测表明，所有基于