(2R,3R,5R)-2-allyl-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-(methoxymethoxy)oct-7-yn-1-ol | 850715-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-2-allyl-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-(methoxymethoxy)oct-7-yn-1-ol
• 英文别名: (2R,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-2-prop-2-enyloct-7-yn-1-ol
• CAS: 850715-34-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: NZDXMFFGPKDSNE-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-2-allyl-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-(methoxymethoxy)oct-7-yn-1-ol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (1S,3R,4S)-3-(methoxymethoxy)-4-methyl-1-(prop-2-ynyl)hept-6-enyl 2-allyl-6-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  从环氧氯丙烷合成水杨酰胺核心结构——为大环内酯收藏奠定基础

  摘要：

  从 (R)-表氯醇开始，两个连续的碳 - 碳键形成，一个与乙炔，另一个与氰化物，导致 3-羟基腈 20。该化合物通过衍生的 Evans aldol 反应进一步精制为烯醇 29醛 22 与戊烯酰恶唑烷酮 23 和羧基在羟醛反应后转化为甲基。烯醇29与苯甲酸5的Mitsunobu酯化产生具有两个双键和一个三键的酯30。在用 TIPS 基团保护末端三键后，闭环复分解反应以良好的产率进行。大环内酯 E-33 被转化为乙烯基碘 34 和含有水杨酰卤酰胺类似物 36 的吡啶。所述序列，表氯醇的双侧延伸似乎是生成仲醇的一般途径，仲醇可以进一步加工成功能化的大环内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400705
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-5-hexynenitrile 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 乙醇 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.42h， 生成 (2R,3R,5R)-2-allyl-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-(methoxymethoxy)oct-7-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从环氧氯丙烷合成水杨酰胺核心结构——为大环内酯收藏奠定基础

  摘要：

  从 (R)-表氯醇开始，两个连续的碳 - 碳键形成，一个与乙炔，另一个与氰化物，导致 3-羟基腈 20。该化合物通过衍生的 Evans aldol 反应进一步精制为烯醇 29醛 22 与戊烯酰恶唑烷酮 23 和羧基在羟醛反应后转化为甲基。烯醇29与苯甲酸5的Mitsunobu酯化产生具有两个双键和一个三键的酯30。在用 TIPS 基团保护末端三键后，闭环复分解反应以良好的产率进行。大环内酯 E-33 被转化为乙烯基碘 34 和含有水杨酰卤酰胺类似物 36 的吡啶。所述序列，表氯醇的双侧延伸似乎是生成仲醇的一般途径，仲醇可以进一步加工成功能化的大环内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400705

文献信息

• Synthesis of the Salicylihalamide Core Structure from Epichlorohydrin- Laying the Foundation to Macrolactone Collections
  作者：Christian Herb、Frank Dettner、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200400705

  日期：2005.2

  enynol 29 via an Evans aldol reaction of the derived aldehyde 22 with the pentenoyloxazolidinone 23 and conversion of the carboxyl to a methyl group after the aldol reaction. Mitsunobu esterification of the enynol 29 with the benzoic acid 5 gave rise to the ester 30 with two double bonds and one triple bond. After protection of the terminal triple bond with a TIPS group, the ring closing metathesis proceeded

  从 (R)-表氯醇开始，两个连续的碳 - 碳键形成，一个与乙炔，另一个与氰化物，导致 3-羟基腈 20。该化合物通过衍生的 Evans aldol 反应进一步精制为烯醇 29醛 22 与戊烯酰恶唑烷酮 23 和羧基在羟醛反应后转化为甲基。烯醇29与苯甲酸5的Mitsunobu酯化产生具有两个双键和一个三键的酯30。在用 TIPS 基团保护末端三键后，闭环复分解反应以良好的产率进行。大环内酯 E-33 被转化为乙烯基碘 34 和含有水杨酰卤酰胺类似物 36 的吡啶。所述序列，表氯醇的双侧延伸似乎是生成仲醇的一般途径，仲醇可以进一步加工成功能化的大环内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)