2,2'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bis-1,3-dithiane | 34399-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2,2'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bis-1,3-dithiane
• 英文别名: hexa-Si-methyl-Si,Si'-[2,2']bi[1,3]dithianyl-2,2'-diyl-bis-silane；([2,2'-Bi-1,3-dithiane]-2,2'-diyl)bis(trimethylsilane)；trimethyl-[2-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)-1,3-dithian-2-yl]silane
• CAS: 34399-64-9
• 化学式: C₁₄H₃₀S₄Si₂
• 分子量: 382.827
• InChiKey: AFGINQHFVQZSFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2,2'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bis-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 1,4-bis(acylsilanes)

  摘要：

  1,4-Bis(acylsilanes) were prepared by substitution of 1,2-bis(triflates) with 2-lithio-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane or by silylation of 1,2-bis([1,3]dithian-2-yl)ethane and dethioketalization with methyl iodide or mercuric salts. The reaction with 1,2-dihalogenated alkanes gave dehydrodimers of 2-trialkylsilyl-1,3-dithianes. The cyclodehydration of the 1,4-bis(trialkylsilyl)-1,4-butanediones gave 2,5-bis(trialkylsilyl) furanes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02083-3

文献信息

• Investigations into the preparation of sila-β-diketones via 2-trimethylsilyl-1,3-dithianes: structural characterization of a second polymorph of bis(2,2,6,6-tetramethyl-2-sila-3,5-heptanedionato)copper(II)
  作者：Rolf U Claessen、Andrei M Kornilov、Kulbinder K Banger、Silvana C Ngo、Seiichiro Higashiya、Christopher C Wells、Evgeny V Dikarev、Paul J Toscano、John T Welch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.09.032

  日期：2004.1

  condensation of the anion of 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane with 1-bromo-3,3-dimethylbutan-2-one, followed by unmasking of the latent carbonyl moiety with HgO/HgCl2. A monoclinic polymorph of the known copper(II) complex, Cu(tmshd)2, was crystallized and studied by X-ray diffraction methods and found to be disordered like the orthorhombic one. Attempts to synthesize the disilylated β-diketone, 2,2,6,6-tetramethyl-2

  通过将2-三甲基甲硅烷基-1,3-二硫杂环丁烷的阴离子与1的缩合反应合成2,2,6,6-四甲基-2-silaheptane-3,5-二酮（tmshdH）的sila-β-二酮-溴-3,3-二甲基丁烷-2-酮，然后用HgO / HgCl 2掩盖潜在的羰基部分。通过X射线衍射方法对已知铜（II）配合物的单斜晶型Cu（tmshd）2进行了结晶和研究，发现其像正交晶体一样无序。尝试使用二噻吩合成二甲化的β-二酮，2,2,6,6-四甲基-2,6-二硅庚烷-3,5-二酮和单甲硅烷基化的4,4-二甲基-4-sila-3-氧代戊醛方法未成功。但是，1,3-二噻烷基前体，与杂质一起2,2 ' -双（三甲基硅烷基）-2,2 '晶体学研究了-bi-1,3-二硫杂环丁烷。对于这些分子，观察到对固态键合参数的大的立体电子和空间位阻效应。
• Diazo transfer reaction of 2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane with tosyl azide. Carbenic reactivity of transient 2-diazo-1,3-dithiane
  作者：Luisa Benati、Gianluca Calestani、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Marco Volta

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00538-3

  日期：1997.7

  3-dimethylcyclopropene-1,2-dicarboxylate. The above reactions with electrophilic alkenes and alkynes are preferentially explained in terms of primary intervention of somewhat nucleophilic dithiocarbene 4 rather than its diazo precursor. The outcome of the usual reaction of 2-lithio-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane with tosyl azide, in the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate, is profoundly changed when performed

  在1:20 HMPA-THF混合物中，2-锂化的2-（三甲基甲硅烷基）-1,3-二硫杂环丁烷与甲苯磺酰基叠氮化物的新型重氮转移反应提供了2-重氮-1,3-二硫杂环丁烷2，其在约0°分解。 C通过衍生的卡宾4的形式二聚得到相当高的收率的bis（1,3-dithianylidene）5。在富马酸二甲酯的存在下，马来酸二甲酯，反式-和顺-1,2-双（苯磺酰基）乙烯时，得到diazodithiane仅反-环丙烷加合物以立体选择性但非立体特异性的方式存在。与乙炔基二羧酸二甲酯或1-甲苯磺酰基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔没有观察到相应的环丙烯加合物，而是双（乙烯酮-二硫缩醛）产物，可能是由于环丙烯中间体与重氮二噻吩2和/或其卡宾4进一步反应而产生的。在用3，3-二甲基环丙烯-1，2-二羧酸二甲酯处理重氮二噻吩时，观察到相关的开环二硫缩醛产物。上述与亲电性烯烃和炔烃的反应是根据一些亲核性的二硫代卡宾4的