3,5,7-trimethoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone | 132629-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5,7-trimethoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone
• CAS: 132629-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: MYSHLAOYLSMJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基-[1,4]苯并喹啉酮 在 碳酸氢钠 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,5,7-trimethoxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Botha, Marc E.; Giles, Robin G. F.; Yorke, Selwyn C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 85 - 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Mimosamycin
  作者：Bart Kesteleyn、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo990767d

  日期：2000.2.1

  regioselective introduction of a chloromethyl group at C-6 and a methoxycarbonylmethyl group at C-5 and subsequent reaction of the intermediate methyl (o-(chloromethyl)phenyl)acetate derivative 16 with methylamine. Oxidation of the 5,7,8-trimethoxy-2,6-dimethyl-1, 4-dihydroisoquinoline-3(2H)-one 17 thus obtained, using cerium(IV) ammonium nitrate as a selective oxidizing agent, gave mimosamycin (1) in good overall

  通过在C-6处氯甲基和C-5处甲氧基羰基甲基的区域选择性引入，由八步合成Mimosamycin（1），由2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌合成总收率为13％。中间体（邻-（氯甲基）苯基）乙酸甲酯衍生物16与甲胺的随后反应。使用硝酸铈（IV）铵作为选择氧化剂，氧化得到的5,7,8-三甲氧基-2,6-二甲基-1,4-二氢异喹啉-3（2H）-one 17，得到咪莫霉素（1 ）的整体产量。
• Botha, Marc E.; Giles, Robin G. F.; Yorke, Selwyn C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 85 - 88
  作者：Botha, Marc E.、Giles, Robin G. F.、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——