1-Nitro-1-phenyl-2-(4-tolyl)ethen | 36983-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-Nitro-1-phenyl-2-(4-tolyl)ethen
• 英文别名: α'-Nitro-4-methyl-stilben；4-methyl-α'-nitro-stilbene；4-Methyl-α'-nitro-stilben；1-Methyl-4-(2-nitro-2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 36983-20-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01924705
• 分子量: 239.274
• InChiKey: OZVHNMFFEXDWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nitro-1-phenyl-2-(4-tolyl)ethen 在 alkaline solution 作用下， 生成 ethyl-(4-methyl-α'-nitro-bibenzyl-α-yl)-ether
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(4-methyl-α'-nitro-bibenzyl-α-yl)-ether 、 furan-2,3,5(4H)-trione pyridine (1:1) 生成 1-Nitro-1-phenyl-2-(4-tolyl)ethen
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the addition of benzylamines to β-nitrostilbenes and β-cyano-4′-nitrostilbenes
  作者：Hyuck Keun Oh、Tae Soo Kim、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b108021k

  日期：2002.1.23

  addition in acetonitrile is the direct resonance effect (σ− or R−) while that in aqueous solution is the polar electron-withdrawing effect (σ) of the activating groups. Due to steric inhibition the β-phenyl rings in NSB and CNS are prevented from π-overlap with the anionic center in the TS so that the reduced resonance effect leads to unduly low addition rates. The kinetic isotope effects and activation

  研究了苄胺（BA）与β-亚硝基苯（NSB）和β-氰基-4'-亚硝基苯（CNS）的亲核加成反应。 乙腈分别在25.0和30.0°C下。相对于BA和底物，该速率是一阶的。与CNS的反应速率远低于在水溶液中观察到的速率顺序所预期的速率，这表明BA加入的机理乙腈 和在 水是不同的。决定反应活性的主要因素胺 除了 乙腈是直接共振效应（σ -或- [R - ），而在水溶液中是极吸电子效应（σ的活化基团的）。由于空间抑制，防止了NSB和CNS中的β-苯环与TS中的阴离子中心发生π重叠，从而降低的共振效应导致过低的添加速率。动力学同位素效应和激活这些参数与一步加成机理是一致的，在该机理中，NC- α和HC- β键与氢键四中心循环过渡态同时形成。交叉相互作用常数ρ XY是负的并且幅度比其他类似加成反应略大。
• Phenylnitromethane. I. An Improved Synthesis of α-Nitrostilbenes
  作者：DALE N. ROBERTSON

  DOI：10.1021/jo01071a014

  日期：1960.1
• Boberg, Friedrich; Ruhr, Maria; Garburg, Karl-Heinz, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 759 - 766
  作者：Boberg, Friedrich、Ruhr, Maria、Garburg, Karl-Heinz、Garming, Alfons

  DOI：——

  日期：——