5-bromo-2-chloro-N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,16,19-tetraoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl]benzamide | 1365260-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,16,19-tetraoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl]benzamide
• CAS: 1365260-07-6
• 化学式: C₃₃H₃₀BrClN₄O₇
• 分子量: 709.981
• InChiKey: FAYUXUUZMHZFOB-KQWWLPFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 salcomine 、 氧气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-bromo-2-chloro-N-[[(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,16,19-tetraoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-saframycin A类似物的不对称合成和细胞毒性

  摘要：

  由1-酪氨酸分24步制备（-）-沙弗霉素A及其19个类似物，并通过NMR和HRMS确认其结构。测试了这些化合物对HCT-8，BEL-7402，Ketr3，A2780，MCF-7，A549，BGC-803，Hela，HELF和KB细胞系的细胞毒性。大多数化合物的细胞毒性的IC 50值为nM。具有2-呋喃酰胺侧链的化合物7d在所有这些化合物中显示出最强的细胞毒性，平均IC 50值为6.06 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.017

文献信息

• Asymmetric synthesis and cytotoxicity of (−)-saframycin A analogues
  作者：Wenfang Dong、Wei Liu、Zheng Yan、Xiangwei Liao、Baohe Guan、Nan Wang、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.017

  日期：2012.3

  (−)-Saframycin A and its nineteen analogues were prepared from l-tyrosine in 24 steps, and their structures were confirmed through NMR and HRMS. The cytotoxicities of these compounds were tested against HCT-8, BEL-7402, Ketr3, A2780, MCF-7, A549, BGC-803, Hela, HELF and KB cell lines. The IC50 values of the cytotoxicity of most compounds were at the level of nM. Compound 7d with 2-furan amide side

  由1-酪氨酸分24步制备（-）-沙弗霉素A及其19个类似物，并通过NMR和HRMS确认其结构。测试了这些化合物对HCT-8，BEL-7402，Ketr3，A2780，MCF-7，A549，BGC-803，Hela，HELF和KB细胞系的细胞毒性。大多数化合物的细胞毒性的IC 50值为nM。具有2-呋喃酰胺侧链的化合物7d在所有这些化合物中显示出最强的细胞毒性，平均IC 50值为6.06 nM。