(S_P,S_C)-PhCH(Me)NH(CH2)2PPhMe | 883857-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S_P,S_C)-PhCH(Me)NH(CH2)2PPhMe
• 英文别名: (1S)-N-[2-[methyl(phenyl)phosphanyl]ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 883857-31-6
• 化学式: C₁₇H₂₂NP
• 分子量: 271.342
• InChiKey: ITLNDFKJPNDVRN-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_P,S_C)-PhCH(Me)NH(CH2)2PPhMe 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 {2-[(R_P)-methylphenylphosphinoyl]ethyl}-(1R)-(1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  P-手性β-氨基膦氧化物与β-氨基膦化物作为钌催化芳基酮的对映选择性转移氢化的助剂

  摘要：

  已经合成了对映纯的P-手性β-氨基膦氧化物和相应的β-氨基膦，并用作钌催化的芳基酮的不对称转移氢化反应中的手性助剂，产生的光学活性醇含量高达80％ee。两种类型的助剂均提供可比较的诱导水平，但β-氨基膦氧化物配体通常诱导更高的催化活性。在一些实验中，当改变催化剂前体中的非手性芳烃配体时，观察到产物构型的独特逆转。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00678-7
• 作为产物：
  描述：

  [2-((S)-Methyl-phenyl-phosphinoyl)-ethyl]-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 (S_P,S_C)-PhCH(Me)NH(CH2)2PPhMe
  参考文献：
  名称：

  P-手性β-氨基膦氧化物与β-氨基膦化物作为钌催化芳基酮的对映选择性转移氢化的助剂

  摘要：

  已经合成了对映纯的P-手性β-氨基膦氧化物和相应的β-氨基膦，并用作钌催化的芳基酮的不对称转移氢化反应中的手性助剂，产生的光学活性醇含量高达80％ee。两种类型的助剂均提供可比较的诱导水平，但β-氨基膦氧化物配体通常诱导更高的催化活性。在一些实验中，当改变催化剂前体中的非手性芳烃配体时，观察到产物构型的独特逆转。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00678-7
• 作为试剂：
  描述：

  异丁酰苯 在 [RuCl2(hexamethylbenzene)]2 氢氧化钾 、 (S_P,S_C)-PhCH(Me)NH(CH2)2PPhMe 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-2-methyl-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  P-手性β-氨基膦氧化物与β-氨基膦化物作为钌催化芳基酮的对映选择性转移氢化的助剂

  摘要：

  已经合成了对映纯的P-手性β-氨基膦氧化物和相应的β-氨基膦，并用作钌催化的芳基酮的不对称转移氢化反应中的手性助剂，产生的光学活性醇含量高达80％ee。两种类型的助剂均提供可比较的诱导水平，但β-氨基膦氧化物配体通常诱导更高的催化活性。在一些实验中，当改变催化剂前体中的非手性芳烃配体时，观察到产物构型的独特逆转。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00678-7

文献信息

• P-chiral β-aminophosphine oxides vs. β-aminophosphines as auxiliaries for ruthenium catalysed enantioselective transfer hydrogenation of arylketones
  作者：Anna M. Maj、K.M. Pietrusiewicz、Isabelle Suisse、Francine Agbossou、André Mortreux*

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00678-7

  日期：2001.4

  Enantiopure P-chiral β-aminophosphine oxides and the corresponding β-aminophosphines have been synthesised and used as chiral auxiliaries in ruthenium catalysed asymmetric transfer hydrogenation of arylketones producing optically active alcohols up to 80% ee. Both types of auxiliaries provide comparable induction levels but the β-aminophosphine oxide ligands induce higher catalytic activities generally

  已经合成了对映纯的P-手性β-氨基膦氧化物和相应的β-氨基膦，并用作钌催化的芳基酮的不对称转移氢化反应中的手性助剂，产生的光学活性醇含量高达80％ee。两种类型的助剂均提供可比较的诱导水平，但β-氨基膦氧化物配体通常诱导更高的催化活性。在一些实验中，当改变催化剂前体中的非手性芳烃配体时，观察到产物构型的独特逆转。