3-bromo-2-methyl-5-(phenylethynyl)thiophene | 1332306-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-5-(phenylethynyl)thiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-methyl-5-(2-phenylethynyl)thiophene；3-bromo-2-methyl-5-(2-phenylethynyl)thiophene
• CAS: 1332306-30-5
• 化学式: C₁₃H₉BrS
• 分子量: 277.184
• InChiKey: CDLYHPMFOZIUHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-(phenylethynyl)thiophene 、 4-[4-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopent-1-en-1-yl)-5-methylthiophen-2-yl]-N,N-dimethylaniline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以57%的产率得到4-(4-{3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[2-methyl-5-(phenylethynyl)thiophen-3-yl]cyclopent-1-en-1-yl}-5-methylthiophen-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  光化学控制富电子炔烃与四氰基乙烯之间的高效加成反应。

  摘要：

  炔基部分的电子密度通过二芳基乙烯衍生物的光致变色闭环而提高，这使得在室温下与小的pi受体四氰基乙烯进行热加成反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc13476k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-bromo-2-methyl-5-(phenylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铟与有机金属化合物的交叉偶联反应制得的非对称3,4-二噻吩基马来酰亚胺：合成与光化学研究

  摘要：

  具有马来酰亚胺桥的新型非对称1,2-二噻吩基乙烯（DTE）的合成和光化学研究已经进行。DTE的合成方法是基于5取代的-2-甲基-3-硫代苯基铟试剂与3,4-二氯马来酰亚胺连续的钯催化交叉偶联反应。所需的有机铟试剂是由2-甲基-3,5-二溴噻吩通过与三有机铟化合物（R 3 In）的选择性（C-5）偶联反应以及随后的金属-卤素交换而制备的。偶合反应通常产生良好的收率，并且具有亚化学计量的R 3的高原子经济性在。光化学研究的结果表明，这些新颖的二噻吩基马来酰亚胺在紫外线区照射后发生光环化反应，在可见光区激发后发生光环还原，因此可用作光化学开关。可以在连续的循环中重复进行ON-OFF操作，而不会明显降低过程的有效性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403736