3-bromo-2-methyl-5-(phenylethynyl)thiophene | 1332306-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-5-(phenylethynyl)thiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-methyl-5-(2-phenylethynyl)thiophene；3-bromo-2-methyl-5-(2-phenylethynyl)thiophene
• CAS: 1332306-30-5
• 化学式: C₁₃H₉BrS
• 分子量: 277.184
• InChiKey: CDLYHPMFOZIUHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-(phenylethynyl)thiophene 、 4-[4-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopent-1-en-1-yl)-5-methylthiophen-2-yl]-N,N-dimethylaniline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以57%的产率得到4-(4-{3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[2-methyl-5-(phenylethynyl)thiophen-3-yl]cyclopent-1-en-1-yl}-5-methylthiophen-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  光化学控制富电子炔烃与四氰基乙烯之间的高效加成反应。

  摘要：

  炔基部分的电子密度通过二芳基乙烯衍生物的光致变色闭环而提高，这使得在室温下与小的pi受体四氰基乙烯进行热加成反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc13476k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-bromo-2-methyl-5-(phenylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铟与有机金属化合物的交叉偶联反应制得的非对称3,4-二噻吩基马来酰亚胺：合成与光化学研究

  摘要：

  具有马来酰亚胺桥的新型非对称1,2-二噻吩基乙烯（DTE）的合成和光化学研究已经进行。DTE的合成方法是基于5取代的-2-甲基-3-硫代苯基铟试剂与3,4-二氯马来酰亚胺连续的钯催化交叉偶联反应。所需的有机铟试剂是由2-甲基-3,5-二溴噻吩通过与三有机铟化合物（R 3 In）的选择性（C-5）偶联反应以及随后的金属-卤素交换而制备的。偶合反应通常产生良好的收率，并且具有亚化学计量的R 3的高原子经济性在。光化学研究的结果表明，这些新颖的二噻吩基马来酰亚胺在紫外线区照射后发生光环化反应，在可见光区激发后发生光环还原，因此可用作光化学开关。可以在连续的循环中重复进行ON-OFF操作，而不会明显降低过程的有效性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403736

文献信息

• Nonsymmetrical 3,4-Dithienylmaleimides by Cross-Coupling Reactions with Indium Organometallics: Synthesis and Photochemical Studies
  作者：Ángeles Mosquera、M. Isabel Férnandez、Moisés Canle Lopez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/chem.201403736

  日期：2014.10.27

  The synthesis and photochemical study of novel nonsymmetrical 1,2‐dithienylethenes (DTEs) with a maleimide bridge have been carried out. The synthetic approach to the DTEs was based on successive selective palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of 5‐susbtituted‐2‐methyl‐3‐thiophenyl indium reagents with 3,4‐dichloromaleimides. The required organoindium reagents were prepared from 2‐methyl‐3,5‐dibromothiophene

  具有马来酰亚胺桥的新型非对称1,2-二噻吩基乙烯（DTE）的合成和光化学研究已经进行。DTE的合成方法是基于5取代的-2-甲基-3-硫代苯基铟试剂与3,4-二氯马来酰亚胺连续的钯催化交叉偶联反应。所需的有机铟试剂是由2-甲基-3,5-二溴噻吩通过与三有机铟化合物（R 3 In）的选择性（C-5）偶联反应以及随后的金属-卤素交换而制备的。偶合反应通常产生良好的收率，并且具有亚化学计量的R 3的高原子经济性在。光化学研究的结果表明，这些新颖的二噻吩基马来酰亚胺在紫外线区照射后发生光环化反应，在可见光区激发后发生光环还原，因此可用作光化学开关。可以在连续的循环中重复进行ON-OFF操作，而不会明显降低过程的有效性。
• Photochemical control of a highly efficient addition reaction between electron-rich alkynes and tetracyanoethylene
  作者：Masakazu Morimoto、Kimie Murata、Tsuyoshi Michinobu

  DOI：10.1039/c1cc13476k

  日期：——

  The electron density of an alkyne moiety is enhanced by the photochromic ring closure of a diarylethene derivative, which allows the thermal addition reaction with a small pi-acceptor, tetracyanoethylene, at room temperature.

  炔基部分的电子密度通过二芳基乙烯衍生物的光致变色闭环而提高，这使得在室温下与小的pi受体四氰基乙烯进行热加成反应。