(5R)-2-methyl-5-(2-methyloxiran-2-yl)-1-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-ene | 383877-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R)-2-methyl-5-(2-methyloxiran-2-yl)-1-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-ene
• 英文别名: trimethyl-[(5R)-2-methyl-5-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 383877-48-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: QBNUHTPHXIVTDJ-PNESKVBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-2-methyl-5-(2-methyloxiran-2-yl)-1-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-ene 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-5-(1-Hydroxy-1-methyl-hexyl)-2-methyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  克罗伯线性虫草的天然杀虫剂炔丙基三硼烷二萜和双倍半硼烷倍半萜（-）-地洛酮和（-）-表-地洛酮的合成

  摘要：

  描述了对巴豆（-）-7-羟基-3,10-异戊二烯基双aboladien-2-one 1的对映选择性的第一全合成，以及7-羟基-3,10-bisaboladien的合成-2-酮（-）- epi-地酮（14a）和（-）-地酮（14b）。模型化合物分别为7-羟基-11-去甲基-3--3-双abobolen-2-one（8a）和11,15-去二甲基-7-羟基-3-bisabolen-2-one（8b）。通过用适当的有机铜化合物打开被保护的香芹酮环氧衍生物6，可以成功制备。对化合物1和14使用了另一种方法。因此，它们是从高香烷基锂或高异戊二烯格氏试剂中获得的，它们与由（R）-香芹酮分四步制备的被掩蔽的正-香芹酮酮11成功反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00821-9
• 作为产物：
  描述：

  R-(-)-carvone-8,9-monoepoxide 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 蔗糖 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5R)-2-methyl-5-(2-methyloxiran-2-yl)-1-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  克罗伯线性虫草的天然杀虫剂炔丙基三硼烷二萜和双倍半硼烷倍半萜（-）-地洛酮和（-）-表-地洛酮的合成

  摘要：

  描述了对巴豆（-）-7-羟基-3,10-异戊二烯基双aboladien-2-one 1的对映选择性的第一全合成，以及7-羟基-3,10-bisaboladien的合成-2-酮（-）- epi-地酮（14a）和（-）-地酮（14b）。模型化合物分别为7-羟基-11-去甲基-3--3-双abobolen-2-one（8a）和11,15-去二甲基-7-羟基-3-bisabolen-2-one（8b）。通过用适当的有机铜化合物打开被保护的香芹酮环氧衍生物6，可以成功制备。对化合物1和14使用了另一种方法。因此，它们是从高香烷基锂或高异戊二烯格氏试剂中获得的，它们与由（R）-香芹酮分四步制备的被掩蔽的正-香芹酮酮11成功反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00821-9

文献信息

• Syntheses of a prenylbisabolane diterpene, a natural insecticide from Croton linearis, and of the bisabolane sesquiterpenes (−)-delobanone and (−)-epi-delobanone
  作者：Olof Smitt、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00821-9

  日期：2002.9

  Croton linearis, the (−)-7-hydroxy-3,10-prenylbisaboladien-2-one 1, is described as well as the syntheses of the 7-hydroxy-3,10-bisaboladien-2-ones (−)-epi-delobanone (14a) and (−)-delobanone (14b). The model compounds, 7-hydroxy-11-nor-methyl-3-bisabolen-2-one (8a), and 11,15-nor-dimethyl-7-hydroxy-3-bisabolen-2-one (8b), were successfully prepared by opening of the protected carvone epoxide derivative

  描述了对巴豆（-）-7-羟基-3,10-异戊二烯基双aboladien-2-one 1的对映选择性的第一全合成，以及7-羟基-3,10-bisaboladien的合成-2-酮（-）- epi-地酮（14a）和（-）-地酮（14b）。模型化合物分别为7-羟基-11-去甲基-3--3-双abobolen-2-one（8a）和11,15-去二甲基-7-羟基-3-bisabolen-2-one（8b）。通过用适当的有机铜化合物打开被保护的香芹酮环氧衍生物6，可以成功制备。对化合物1和14使用了另一种方法。因此，它们是从高香烷基锂或高异戊二烯格氏试剂中获得的，它们与由（R）-香芹酮分四步制备的被掩蔽的正-香芹酮酮11成功反应。