4-ethynyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene | 1532528-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-ethynyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: 4-ethynyl-1-N,1-N,8-N,8-N-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine
• CAS: 1532528-11-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: LLSZFKISOMNOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-炔基-、4-炔基-和 2,7-二炔基-1,8-双（二​​甲氨基）萘的合成以及邻炔基对其碱度的意外影响

  摘要：

  合成了 1,8-双（二​​甲氨基）萘（“质子海绵”）的新型 2-炔基-、4-炔基-和 2,7-二炔基衍生物，并通过 DMSO 中的竞争性核磁共振研究测量了它们的碱度值. 这些表明，虽然对炔基根据其电子接受性质将母质子海绵的碱性降低了大约一个数量级，但邻炔基官能团的影响出人意料地增强了碱。后一种现象被归因于支撑效应的出现，但其他一些因素也可能在起作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339339
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 4-ethynyl-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-炔基-、4-炔基-和 2,7-二炔基-1,8-双（二​​甲氨基）萘的合成以及邻炔基对其碱度的意外影响

  摘要：

  合成了 1,8-双（二​​甲氨基）萘（“质子海绵”）的新型 2-炔基-、4-炔基-和 2,7-二炔基衍生物，并通过 DMSO 中的竞争性核磁共振研究测量了它们的碱度值. 这些表明，虽然对炔基根据其电子接受性质将母质子海绵的碱性降低了大约一个数量级，但邻炔基官能团的影响出人意料地增强了碱。后一种现象被归因于支撑效应的出现，但其他一些因素也可能在起作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339339

文献信息

• Ethynylene-Bridged <i>para-ortho-para</i>-Linked Proton Sponge Trimer: Mono- and Tris(tetrafluoroborate) Protic Salts, Crystal Structures, Color Effects, and HCONMe₂/BF₄^– Hydrogen-Bond Discrimination
  作者：Semyon V. Tsybulin、Alexander F. Pozharskii、Ekaterina A. Filatova、Valery A. Ozeryanskii、Anna V. Gulevskaya、Dmitrii Y. Smolyak、Darya V. Spiridonova

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c01100

  日期：2021.12.1

  through-conjugation and proton-triggered coloration of the synthesized compounds were also investigated. The monoprotic salt of the POP-trimer is an example of a push–pull, donor–acceptor–donor system. The red color of this salt turned out to be unusual for proton sponges that do not contain strong electron-withdrawing substituents conjugated with the NMe2 groups. For comparison and discussion, two analogues of the

  继续研究基于质子海绵的低聚（亚芳基-乙炔），对邻位对位的质子化联三聚体 (POP-trimer) 已被研究。首次实现了 POP-三聚体在中心 1,8-双（二​​甲氨基）萘 (DMAN) 残基处的选择性单质子化，并分离出了第一个稳定的低聚单阳离子（如四氟硼酸盐）。已对 POP-三聚体及其单和三（四氟硼酸盐）质子盐进行 X 射线衍射分析。由于 DMAN 亚基的高度灵活性，已经揭示了分子的强烈空间扭曲。当从基础到单阳离子和进一步的三阳离子物种时，这些扭曲被大大削弱。该研究的显着结果之一是，虽然 POP-monocation 的中央 DMAN 核的 NH 质子和 trication 的 DMAN 末端预期与 BF 4形成氢键-阴离子，三阳离子中心 DMAN 核中的 NH 质子与用作晶体生长溶剂的二甲基甲酰胺分子键合。讨论了这种罕见的中性分子/阴离子歧视案例的原因。使用电子吸收光谱，还研究了合成化合
• Arylene-Ethynylene Oligomers Based on the Proton Sponge
  作者：Ekaterina A. Filatova、Alexander F. Pozharskii、Anna V. Gulevskaya、Valery A. Ozeryanskii、Semyon V. Tsybulin、Aleksander Filarowski

  DOI：10.1002/ejoc.201901292

  日期：2019.11.14

  A new family of arylene‐ethynylene oligomers consisting of two, three, and four “proton sponge” fragments alternating with C≡C bonds were synthesized. X‐ray structural, photophysical, chemical, and electrochemical properties of the oligomers were investigated.

  合成了一个新的亚芳基-乙炔基低聚物家族，该低聚物由两个，三个和四个“质子海绵”片段与C≡C键交替组成。研究了低聚物的X射线结构，光物理，化学和电化学性质。
• Synthesis of 2-Alkynyl-, 4-Alkynyl-, and 2,7-Dialkynyl-1,8-bis(dimethyl­amino)naphthalenes and the Unexpected Influence of ortho-Alkynyl Groups on Their Basicity
  作者：Alexander Pozharskii、Ekaterina Filatova、Anna Gulevskaya、Nikolay Vistorobskii、Valery Ozeryanskii

  DOI：10.1055/s-0033-1339339

  日期：——

  4-alkynyl-, and 2,7-dialkynyl derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (‘proton sponge’) have been synthesized and their basicity values have been measured by competitive NMR studies in DMSO. These indicate that, while the para-alkynyl groups decrease the basicity of the parent proton sponge approximately by one order of magnitude in accordance with their electron-accepting nature, the influence

  合成了 1,8-双（二​​甲氨基）萘（“质子海绵”）的新型 2-炔基-、4-炔基-和 2,7-二炔基衍生物，并通过 DMSO 中的竞争性核磁共振研究测量了它们的碱度值. 这些表明，虽然对炔基根据其电子接受性质将母质子海绵的碱性降低了大约一个数量级，但邻炔基官能团的影响出人意料地增强了碱。后一种现象被归因于支撑效应的出现，但其他一些因素也可能在起作用。