3-(4-fluorophenyl)-4-phenylfuran-2(5H)-one | 639785-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-4-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 639785-65-2
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂
• 分子量: 254.261
• InChiKey: VKGMHNWSONUQEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-4-phenylfuran-2(5H)-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到9-fluorophenanthro[9,10-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由3,4-二苯基呋喃-2（5H）-ones两步合成π膨胀马来酰亚胺。

  摘要：

  报道了一种有效的两步合成π扩展的马来酰亚胺衍生物的方法，该方法是通过在室温，氩气气氛下于EtOH中3,4-二苯基呋喃-2（5H）-ones的光诱导脱氢环化反应进行的，历时5 h。 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯和O2存在下与伯胺的相互作用。高度共轭的马来酰亚胺的合成表明3,4-二苯基呋喃-2（5H）-ones是合成π膨胀内酯和π膨胀马来酰亚胺的有用前体，不需要过渡金属催化剂。另外，表征了高度共轭的马来酰亚胺的荧光性质，并发现其在二氯甲烷溶液中具有高的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01792
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型rofecoxib类似物作为潜在的环氧合酶（COX-2）抑制剂：用磺酰叠氮生物甾体替代甲基磺酰药效团

  摘要：

  A组罗非昔布类似物，具有sulfonylazide（SO 2 Ñ 3）取代基取代的磺酰（SO 2 CH 3）药效团在间位-位即3-（4-甲基，4-甲氧基或4-乙氧基苯基） -4-（3-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7a-c）和对位3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d），3-（C–4苯环的4-氟或4-氯苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7e-f）和4-（1-氧化-4-吡啶基）- 3-苯基-2（5 H设计并合成了呋喃酮（12）作为选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。体外COX-1 / COX-2酶抑制研究表明3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d）选择性抑制COX-1（COX-1 IC 50 = 0.6659μM; COX-2 IC 50 > 100μM）和3-（4-氟苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400518

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,4-Diaryl-Substituted 2(5<i>H</i>)-Furanone and Its Commercial Application
  作者：Anil Argade、Jigar Desai、Pravin Thombare、Kiran Shah、Sanjay Gite、Vijay Prajapati、Bipin Pandey、Mukul Jain、Pankaj Patel、Rajesh Bahekar

  DOI：10.1080/00397911.2011.577923

  日期：2012.11

  Abstract One-pot synthesis of 3,4-diaryl substituted 2(5H)-furanones was established and its commercial application has been demonstrated by accomplishing total synthesis of rofecoxib, under mild reaction conditions, with good yields and purity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 建立了3,4-二芳基取代的2(5H)-呋喃酮的一锅法合成方法，并通过完成罗非昔布的全合成，在温和的反应条件下，以良好的收率和纯度证明了其商业应用。图形概要
• Nontoxic combretafuranone analogues with high in vitro antibacterial activity
  作者：P. Horký、M. Voráčová、K. Konečná、D. Sedlák、P. Bartůněk、J. Vacek、J. Kuneš、M. Pour

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.078

  日期：2018.1

  Hydroxymethylation of furanone C5 knocked out cytotoxic effects (up to 40 μM) while maintaining significant activity against Staphylococcus strains in some derivatives. MIC95 of the most promising compound, 3-(4-bromophenyl)-5,5-bis(hydroxymethyl)-4-(4-methylphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-one against S. aureus strain ATCC 6538 was 0.98 μM (0.38 μg/mL) and 3.9 μM (1.52 μg/mL) after 24 and 48 h, respectively

  制备了与康布雷他汀A-4和抗真菌5-（酰氧基甲基）-3-（卤代苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮有关的32个3,4-二苯基呋喃酮的文库。评估了对一组癌细胞和正常细胞系的细胞毒性作用以及抗感染活性，并通过对caspase 3和7活化测试的数据对数据进行了补充，例如在某些卤代类似物中观察到了高细胞毒性。3-（3,4-二氯苯基）-4-（4-甲基苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮，IC 50为0.12-0.23μM，但该化合物对非恶性对照细胞也具有高毒性。更重要的是，显着的抗菌活性表明G +在3,4-二芳基呋喃酮类化合物中首次发现了选择性。呋喃酮C5的羟甲基化作用消除了细胞毒性作用（最高40μM），同时在某些衍生物中对葡萄球菌菌株保持了显着的活性。最有前途的化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538的3-（4-溴苯基）-5,5-双（羟甲基）-4-（4-甲基苯基）-2,5-二氢呋喃-2-酮的MIC 95为24小时和48小时后分别为0
• Design of Fluorine-Containing 3,4-Diarylfuran-2(5<i>H</i>)-ones as Selective COX-1 Inhibitors
  作者：Md. Jashim Uddin、Anna V. Elleman、Kebreab Ghebreselasie、Cristina K. Daniel、Brenda C. Crews、Kellie D. Nance、Tamanna Huda、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/ml500344j

  日期：2014.11.13

  We report the design and synthesis of fluorine-containing cyclooxygenase-1 (COX-1)-selective inhibitors to serve as prototypes for the development of a COX-1-targeted imaging agent. Deletion of the SO2CH3 group of rofecoxib switches the compound from a COX-2- to a COX-1-selective inhibitor, providing a 3,4-diarylfuran-2(5H)-one scaffold for structureactivity relationship studies of COX-1 inhibition. A wide range of fluorine-containing 3,4-diarylfuran-2(5H)-ones were designed, synthesized, and tested for their ability to selectively inhibit COX-1 in purified protein and human cancer cell assays. Compounds containing a fluoro-substituent on the C-3 phenyl ring and a methoxy-substituent on the C-4 phenyl ring of the 3,4-diarylfuran-2(5H)-one scaffold were the best COX-1-selective agents of those evaluated, exhibiting IC(50)s in the submicromolar range. These compounds provide the foundation for development of an agent to facilitate radiologic imaging of ovarian cancer expressing elevated levels of COX-1.
• Two-Step Synthesis of π-Expanded Maleimides from 3,4-Diphenylfuran-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Yang Kang、Wei Zhang、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01792

  日期：2019.10.4

  An efficient two-step synthesis of π-expanded maleimide derivatives was reported, which proceeded via a photoinduced dehydrogenative annulation of 3,4-diphenylfuran-2(5H)-ones in EtOH at room temperature for 5 h under an argon atmosphere, followed by interaction with primary amine in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and O2. The synthesis of highly conjugated maleimides demonstrated

  报道了一种有效的两步合成π扩展的马来酰亚胺衍生物的方法，该方法是通过在室温，氩气气氛下于EtOH中3,4-二苯基呋喃-2（5H）-ones的光诱导脱氢环化反应进行的，历时5 h。 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯和O2存在下与伯胺的相互作用。高度共轭的马来酰亚胺的合成表明3,4-二苯基呋喃-2（5H）-ones是合成π膨胀内酯和π膨胀马来酰亚胺的有用前体，不需要过渡金属催化剂。另外，表征了高度共轭的马来酰亚胺的荧光性质，并发现其在二氯甲烷溶液中具有高的荧光量子产率。
• Design and synthesis of novel rofecoxib analogs as potential cyclooxygenase (COX-2) inhibitors: Replacement of the methylsulfonyl pharmacophore by a sulfonylazide bioisostere
  作者：Md. Jashim Uddin、P. N. Praveen Rao、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570400518

  日期：2003.9

  phenyl ring, and 4-(1-oxido-4-pyridyl)-3-phenyl-2(5H)furanone (12) were designed and synthesized for evaluation as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. In vitro COX-1/COX-2 enzyme inhibition studies showed that 3-phenyl-4-(4-sulfonylazidophenyl)-2(5H)furanone (7d) inhibited COX-1 selectively (COX-1 IC50 = 0.6659 μM; COX-2 IC50 > 100 μM) and 3-(4-fluorophenyl)-4-(4-sulfonylazidophenyl)-2(5H)furanone

  A组罗非昔布类似物，具有sulfonylazide（SO 2 Ñ 3）取代基取代的磺酰（SO 2 CH 3）药效团在间位-位即3-（4-甲基，4-甲氧基或4-乙氧基苯基） -4-（3-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7a-c）和对位3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d），3-（C–4苯环的4-氟或4-氯苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7e-f）和4-（1-氧化-4-吡啶基）- 3-苯基-2（5 H设计并合成了呋喃酮（12）作为选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂进行评估。体外COX-1 / COX-2酶抑制研究表明3-苯基-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5 H）呋喃酮（7d）选择性抑制COX-1（COX-1 IC 50 = 0.6659μM; COX-2 IC 50 > 100μM）和3-（4-氟苯基）-4-（4-磺酰基叠氮苯基）-2（5