ethyl 7H-benzo[c]phenoxazine-6-carboxylate | 1513925-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 7H-benzo[c]phenoxazine-6-carboxylate
• CAS: 1513925-35-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: JWEMPOLZYNDORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate 、 2-氨基苯酚 在 Bi(OTf)3 or AcOH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到ethyl 7H-benzo[c]phenoxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于C–C，C–N和C–O键形成反应的新方法：通过苯并氧平环的开环轻松合成苯甲吩嗪，喹喔啉和苯恶嗪衍生物

  摘要：

  已开发出一种新的一锅操作规程，用于通过苯并氧杂庚酸酯-4-羧酸盐与苯-1,2-二胺，乙烷-1,2-二胺和2-氨基苯酚的反应来合成苯并吩嗪，喹喔啉和苯恶嗪衍生物在温和的条件下在Bi（OTf）3（5 mol％）存在下以非常好的收率。本协议为单步过程中C–C，C–N和C–O键形成反应开辟了一条新途径。通过X射线分析确认了结构分配。

  DOI：

  10.1021/ol4033122

文献信息

• A Novel Approach for C–C, C–N, and C–O Bond Formation Reactions: A Facile Synthesis of Benzophenazine, Quinoxaline, and Phenoxazine Derivatives via Ring Opening of Benzoxepines
  作者：Bhimapaka China Raju、Kasagani Veera Prasad、Gannerla Saidachary、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/ol4033122

  日期：2014.1.17

  synthesis of benzophenazine, quinoxaline, and phenoxazine derivatives by the reaction of benzoxepine-4-carboxylates with benzene-1,2-diamines, ethane-1,2-diamine, and 2-aminophenols in the presence of Bi(OTf)3 (5 mol %) under mild conditions in very good yields. The present protocol opens a new way for C–C, C–N, and C–O bond-formation reactions in a single-step process. The structural assignment was

  已开发出一种新的一锅操作规程，用于通过苯并氧杂庚酸酯-4-羧酸盐与苯-1,2-二胺，乙烷-1,2-二胺和2-氨基苯酚的反应来合成苯并吩嗪，喹喔啉和苯恶嗪衍生物在温和的条件下在Bi（OTf）3（5 mol％）存在下以非常好的收率。本协议为单步过程中C–C，C–N和C–O键形成反应开辟了一条新途径。通过X射线分析确认了结构分配。