2-(4-chlorophenyl)-3-ethylquinazolin-4(3H)-one | 74375-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-ethylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-ethylquinazolin-4-one
• CAS: 74375-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: RBNCHFGMSSYAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-2-(4-chloro-phenyl)-1H-quinazolin-4-one 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAO V. B.; HANUMANTHU P.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 6, 493-496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from aromatic aldehydes and their one-pot oxidation to quinazolin-4(3H)-ones catalyzed by Bi(NO3)3·5H2O: Investigating the role of the catalyst
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Saeid Baghersad、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1016/j.crci.2011.05.003

  日期：2011.10

  three-component reaction of isatoic anhydride, primary amines and aromatic aldehydes catalyzed by Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O under solvent-free conditions is described. Oxidation of these 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones to their quinazolin-4(3 H )-ones was also successfully performed in the presence of Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O. This new method has the advantages of convenient manipulation, short reaction times, excellent

  摘要 在 Bi(NO 3 ) 催化下，通过靛红酸酐、伯胺和芳香醛的一锅三组分反应高效、新颖地合成 2,3-二取代的 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮描述了在无溶剂条件下的 3 ·5H 2 O。在 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 存在下，这些 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮也被成功地氧化为它们的喹唑啉-4(3 H )-酮。这种新方法具有操作方便、反应时间短、收率高、后处理非常容易，以及使用市售、低成本和相对无毒的催化剂等优点。还研究了 Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O 在这些转化中的作用。
• Synthesis of Quinazolinones from Alcohols<i>via</i>Laccase-Mediated Tandem Oxidation
  作者：Marjan Heidary、Mehdi Khoobi、Sabrieh Ghasemi、Zohreh Habibi、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1002/adsc.201400103

  日期：2014.5.26

  This paper describes the synthesis of quinazolinones via a tandem reaction using the laccase‐mediator system under mild conditions. The procedure involved the laccase‐catalyzed oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes, followed by cyclocondensation with isatoic anhydride and a number of amines to afford 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones, which were further oxidized to quinazolinones in useful

  本文描述了在温和条件下使用漆酶-介体系统通过串联反应合成喹唑啉酮的方法。该程序涉及漆酶催化的醇氧化为相应的醛，然后与等酸酐和多种胺进行环缩合，得到2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮，将其进一步氧化为有用的喹唑啉酮。产量。使用酶作为催化剂，使用O 2作为环境友好型氧化剂，使用柠檬酸盐缓冲液作为绿色溶剂，代表了一种新颖高效的一锅合成喹唑啉酮的方法。
• Rapid assembly of quinazolinone scaffold via copper-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzamides with aldehydes and aqueous ammonia: application to the synthesis of the alkaloid tryptanthrin
  作者：Shenghai Guo、Yan Li、Li Tao、Wenwen Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c4ra10799c

  日期：——

  procedure for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted quinazolinones was achieved through copper-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzamides with aldehydes and aqueous ammonia under air. Control experimental results indicated that this tandem reaction is triggered by a copper-catalyzed direct amination of 2-bromobenzamides with aqueous ammonia, followed by cyclocondensation and oxidative

  通过2-溴苯甲酰胺与醛和氨水在空气中的铜催化串联反应，实现了制备2-取代的和2,3-二取代的喹唑啉酮的有效而实用的程序。对照实验结果表明，该串联反应是通过铜催化的2-溴苯甲酰胺与氨水的直接胺化反应，然后进行环缩合和氧化芳构化而引发的。作为一种应用，这种新颖的方法为生物碱类胰蛋白酶的合成提供了一种简洁实用的一锅法。
• RAO V. B.; HANUMANTHU P.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 6, 493-496
  作者：RAO V. B.、 HANUMANTHU P.、 RATNAM C. V.

  DOI：——

  日期：——