2,5-dibromo-1,1-dihexyl-3,4-diphenylsilole | 160319-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,5-dibromo-1,1-dihexyl-3,4-diphenylsilole
• 英文别名: 1,1-dihexyl-2,5-dibromo-3,4-diphenylsilole
• CAS: 160319-35-7
• 化学式: C₂₈H₃₆Br₂Si
• 分子量: 560.487
• InChiKey: UZKCCZGMNFIEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-1,1-dihexyl-3,4-diphenylsilole 在 异丙基氯化镁 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Grignard Metathesis Polymerization and Properties of 1,1-Disubstituted-2,5-dibromo-3,4-diphenylsiloles

  摘要：

  1,1-二取代-2,5-二溴-3,4-二苯基硅咯例如1,1-二甲基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅咯、1,1-二乙基-2,5的格氏复分解聚合-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯、1,1-二异丙基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯和1,1-二己基-2,5-二溴-3,4-二苯基硅杂环戊二烯进行了反应，得到聚聚合物主链中含有苯基、硅咯等荧光芳香族发色团的(1,1-二取代-3,4-二苯基-2,5-硅咯)：聚(1,1-二甲基-3,4-二苯基- 2，5-噻咯)、聚(1，1-二乙基-3，4-二苯基-2，5-噻咯)、聚(1，1-二异丙基-3，4-二苯基-2，5-噻咯)，和分别为聚(1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5-硅咯)。所得材料在氯仿、四氢呋喃等常见有机溶剂中具有良好的溶解性。所有聚合物的傅里叶变换红外光谱在$1620-1628cm^{-1}$处具有特征C=C伸缩频率。所制备的有机硅聚合物在四氢呋喃溶液中在273-293 nm处表现出强吸收最大峰，相对于单体出现18-34 nm的红移，在276-303 nm处有强激发最大峰，并具有较强的荧光发射最大波段在 350-440 nm。热重分析表明，大多数聚合物在 $200^{\circ}C$ 下仍保持稳定，在氮气中失重 6-16%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.6.1825
• 作为产物：
  描述：

  在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到2,5-dibromo-1,1-dihexyl-3,4-diphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  Oligosiloles: First Synthesis Based on a Novel Endo-Endo Mode Intramolecular Reductive Cyclization of Diethynylsilanes

  摘要：

  A general and versatile synthesis of 2,5-difunctional siloles and their conversion into oligosiloles are described. Diethynylsilanes undergo intramolecular reductive cyclization in an endo-endo mode upon treatment with lithium naphthalenide to form 2,5-dilithiosiloles. The 2,5-dilithiosiloles ate converted into various 2,5-difunctional siloles by treatment with electrophiles. The resulting 2,5-dibromosilole is further converted into several highly functionalized siloles via palladium-catalyzed cross-coupling reaction or selective mono-lithiation using n-butyllithium in ether. Oligosiloles, from bisiloles to quatersilole, are prepared from certain functional siloles. Oxidative coupling of 2,5-dilithiosilole by use of an Fe(III) complex affords 2,2'-bisilole as yellow crystals. Difunctional oligosiloles, 5,5'-dibromo-2,2'-bisilole and 5,5'''-dibromo-2,2':5',2'':5'',2'''-quatersilole, are prepared by oxidative coupling via higher order cyanocuprate of 2-bromo-5-lithiosilole and 5-bromo-5'-lithio-2,2'-bisilole, respectively. X-ray crystal structures of these bisiloles show highly twisted arrangements between two silole rings with 62-64 degrees of torsion angle. H-1 NMR studies on bisiloles show a rapid equilibration between non-coplanar conformers in solution. In UV-visible spectra, nevertheless, all of the oligosiloles have unusually long absorption maxima.

  DOI：

  10.1021/ja00105a012

文献信息

• Silole-Acetylene π-Electronic Systems with Low Bandgaps: Synthesis, Structure, and UV-vis Absorption Spectra of 2,5-Diethynylsiloles Derivatives and Their Polymers
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Kazuo Iimura、Kohei Tamao

  DOI：10.1246/cl.1998.89

  日期：1998.1

  A series of 2,5-diethynylsilole derivatives and their polymers, prepared by the Stille coupling reaction, show unique optical properties such as long-wavelength absorptions in their UV-vis absorption spectra.

  通过 Stille 偶联反应制备的一系列 2,5-二乙炔基硅烷衍生物及其聚合物显示出独特的光学特性，例如在其紫外-可见吸收光谱中具有长波长吸收。
• Synthesis, Photoelectronic, and Electrochemical Properties of Poly[(1,1-dihexyl-3,4-diphenyl-2,5-silolene)-<i>co</i>-(disubstitutedsilylene)]s
  作者：Young Tae Park

  DOI：10.1002/bkcs.10624

  日期：2016.1

  lene)], and poly[(1,1‐dihexyl‐3,4‐diphenyl‐2,5‐silolene)‐co‐(tetramethyldisilylene)]. The characteristic diene stretching frequencies appeared at 1593–1601 cm−1 in the Fourier–transform infrared spectra of all the polymers. The obtained materials were highly soluble in organic solvents such as tetrahydrofuran (THF) and chloroform. The molecular weights of the polymers were determined by gel permeation

  使用正丁基锂将2,5-二溴-1,1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5-甲硅烷与二氯二取代硅烷进行共聚反应，以合成聚[（1,1-二己基-3,4）的共轭聚碳硅烷-二苯基-2-5,5-亚甲硅烷基）-共-（二取代的亚甲硅烷基）] s，例如聚[（1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5-亚硅氧烷）-共-（二甲基甲硅烷基）]，聚[ （1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5- silolene） -共- （二乙）]，聚[（1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5- silolene） -共-（（甲基苯基亚甲硅烷基）]，聚[（1,1-二己基-3,4-二苯基-2-2,5-硅氧烷）-co-（二苯基甲硅烷基）]和聚[（1,1-二己基-3,4-二苯基-2,5- silolene） -合作-（四甲基二甲硅烷基）]。在所有聚合物的傅立叶变换红外光谱中，特征性二烯拉伸频率出现在1593–1601 cm -1处。所得材料高
• Syntheses of 1,1‐Diethyl‐ or ‐Dihexyl‐3,4‐Diphenyl‐2,5‐Dibromo‐ or ‐Bis(Trimethylsilyl)Siloles and Electrochemical Properties for Lithium Ion Battery
  作者：Ji Young Park、Young Min Jung、Young Tae Park

  DOI：10.1002/bkcs.11911

  日期：2020.1

  1,1‐Diethyl‐ and 1,1‐dihexyl‐3,4‐diphenyl‐2,5‐dibromosiloles (3a and 3b, respectively) as well as 1,1‐diethyl‐ and 1,1‐dihexyl‐3,4‐diphenyl‐2,5‐bis(trimethylsilyl)siloles (4a and 4b, respectively) were prepared by intramolecular reductive cyclization and bromination or trimethylsilylation of diethyl‐ or dihexyl‐bis(phenylethynyl)silanes (2a and 2b), respectively. The IR stretching frequencies for all

  1,1-二乙基和1,1-二己基3,4-二苯基-2,5-二溴小分子（分别为3a和3b）以及1,1-二乙基和1,1-二己基3,4通过分子内还原环化，二乙基或二己基双（苯基乙炔基）硅烷（2a和2b）的分子内还原环化和溴化或三甲基甲硅烷基化反应制得-diphenyl-2-5,5-bis（trimethylsilyl）siloles（分别为4a和4b）。所有合成的硅烯衍生物的红外拉伸频率出现在1543-1566 cm -1范围内。硅烷在THF中的UV-vis吸收数据包括303-326 nm处的吸收峰，摩尔吸光度范围为2.63×10 3至5.99×103  L /（cm·mol）。在激发光谱中，在355-371 nm处发现了最大激发带，而在419-443 nm处观察到了荧光光谱数据中的最大发射峰。3a和3b的循环伏安图（CV）分别显示在0.16和0.58 V处的氧化峰，在-0.25和-0.28 V处的
• 트리메틸실릴아세틸렌 유도체를 포함하는 리튬 이차전지용 음극활물질
  申请人：계명대학교 산학협력단

  公开号：KR20240034543A

  公开（公告）日：2024-03-14

  본 발명은 트리메틸실릴아세틸렌 유도체를 포함하는 리튬 이차전지용 음극활물질에 관한 것으로, 본 발명에 따른 트리메틸실릴아세틸렌 유도체를 음극활물질로서 사용한 리튬 이차전지는 기존의 흑연소재의 전극보다 구조의 큰 스트레스가 없어 우수한 용량값과 안정된 배터리 특성을 나타내고, 리튬 원천의 손실 없이 용량 유지가 가능하며, 초기 용량으로 복귀하는 용량 복귀율이 우수하본 발명에 따른 실롤 유도체를 음극활물질로서 사용한 리튬 이차전지는 기존의 흑연소재의 전극보다 구조의 큰 스트레스가 없어 우수한 용량값과 안정된 배터리 특성을 나타내고, 리튬 원천의 손실 없이 용량 유지가 가능하며, 초기 용량으로 복귀하는 용량 복귀율이 우수하고, 또한 우수한 사이클 수명을 가지므로 종래 흑연소재의 전극을 포함하는 리튬 이차전지를 대체하여 유용할 수 있다.

  本发明涉及一种包含三甲基硅基乙炔衍生物的锂离子电池阴极活性材料。根据本发明所述的三甲基硅基乙炔衍生物作为阴极活性物质的锂离子电池，与传统的石墨材料电极相比，结构上没有大的应变，展现出优异的容量值和稳定的电池特性。此外，该电池能够在不损失锂来源的情况下保持容量，并且具有优异的容量恢复率， tức Falk 초기 용량으로 복귀하는 능력이 우수하다.不仅如此，该电池还具有优异的循环寿命，因此可以取代包含传统石墨材料电极的锂离子电池，具有实用价值。
• 10.1080/10587250290089103
  作者：Lee、Lee、Sadki、Tsuie、Reynolds

  DOI：10.1080/10587250290089103

  日期：——