5,8-dimethoxy-7-(1-methoxy-1-methylethyl)-1,4-naphthoquinone | 105827-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-7-(1-methoxy-1-methylethyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-6-(2-methoxypropan-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 105827-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: GVILCTYNUINYEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 1.77h， 生成 5,8-dimethoxy-7-(1-methoxy-1-methylethyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同源物的合成研究[2] 1,2 Nogalamycin cdef-ring系统的手性合成

  摘要：

  按照上一篇论文为模型（-）-DEF-ring系统（3）开发的合成方案，完成了Nogalamycin同源物的CDEF-ring系统的（+）-萘醌（4）的手性合成。该合成的特征是（1）通过将萘部分引入（-）-甲基酮（5），糖苷部分，（2）1,4,5的区域选择性氧化，将C5'-不对称中心立体选择性构建。 ，8-四甲氧基萘部分​​与硝酸铈（III）铵结合，和（3）有效形成双环缩醛体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81432-0

文献信息

• Total syntheses of (+)-nogarene and (+)-7,8-dihydronogarene
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84471-8

  日期：1986.1

  Total syntheses of the title compounds, the simplest and the hitherto unknown novel nogalamycin congeners, were first accomplished by elaborating the CDEF-ring system () from the methyl ketone () and subjecting to regioselective Diels-Alder reaction with the bistrimethylsilyl keteneacetal ().

  标题化合物的总合成是最简单的，迄今未知的新型Nogalamycin同源物，首先是通过从甲基酮（）制备CDEF环系统（）并使其与双三甲基甲硅烷基烯酮缩醛（）进行区域选择性Diels-Alder反应来完成的。
• KAWASAKI, MOTOJI;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5713-5725
  作者：KAWASAKI, MOTOJI、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on nogalamycin congeners [2]1,2 chiral synthesis of the cdef-ring system of nogalamycin
  作者：Motoji Kawasaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81432-0

  日期：1988.1

  chiral synthesis of the (+)-naphthoquinone (4), the CDEF-ring system of nogalamycin congeners, has been accomplished following the synthetic scheme developed for the model (-)-DEF-ring system (3) in the preceding paper. This synthesis features (1) stereoselective construction of the C5'-asymmetric center by introducing the naphthalene moiety into the (-)-methyl ketone (5), the glycoside part, (2) regio-selective

  按照上一篇论文为模型（-）-DEF-ring系统（3）开发的合成方案，完成了Nogalamycin同源物的CDEF-ring系统的（+）-萘醌（4）的手性合成。该合成的特征是（1）通过将萘部分引入（-）-甲基酮（5），糖苷部分，（2）1,4,5的区域选择性氧化，将C5'-不对称中心立体选择性构建。 ，8-四甲氧基萘部分​​与硝酸铈（III）铵结合，和（3）有效形成双环缩醛体系。