苯并二氢吡喃-6-磺酰氯 | 946409-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 苯并二氢吡喃-6-磺酰氯
• 英文名称: chroman-6-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-chromene-6-sulfonyl chloride
• CAS: 946409-11-6
• 化学式: C₉H₉ClO₃S
• mdl: MFCD09897729
• 分子量: 232.688
• InChiKey: YWWYZRQBPOAOMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二胺萘 、 苯并二氢吡喃-6-磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到N,N’-(naphthalene-1,4-diyl)bis(chromane-6-sulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  1,4-双(芳基磺酰胺)萘-N,N'-二乙酸作为Keap1-Nrf2蛋白-蛋白相互作用抑制剂抑制神经炎症的优化

  摘要：

  kelch 样 ECH 相关蛋白 1 (Keap1) 和核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 之间的蛋白质相互作用 (PPI) 被认为是预防和治疗氧化应激相关炎症性疾病的有希望的靶点. 在此，设计了一系列新型 1,4-双（芳基磺酰胺）萘-N，N'-二乙酸类似物（7p-t和8c），以进一步探索该系列的构效关系。首先用荧光偏振 (FP) 测定法测量它们的活性，然后使用更灵敏的时间分辨荧光能量转移 (TR-FRET) 测定法进一步评估更有效的化合物，证明 IC 50值在 7.2 和 31.3 nM 之间。在细胞毒性研究中，萘衍生物对人 HepG2-C8 和小鼠脑 BV-2 小胶质细胞没有显示出明显的毒性。其中，含有含氧稠环的化合物7q可显着刺激细胞 Nrf2 信号通路，包括激活抗氧化反应元件 (ARE) 控制的 Nrf2 靶基因和蛋白质的表达。更重要的是，7q抑制了脂多糖 (LPS) 攻击的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116300
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-苯并吡喃 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯并二氢吡喃-6-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  苯并二氢吡喃-6-磺酰氯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及苯并二氢吡喃‑6‑磺酰氯的制备方法。主要解决该化合物缺少工业化合成方法的技术问题。本发明方法分为3步：第一步，将苯并二氢吡喃‑4‑酮溶于甲醇，低温加入硼氢化钠反应得到苯并二氢吡喃‑4‑醇；第二步，苯并二氢吡喃‑4‑醇溶解于二氯甲烷中，在低温下依次加入三乙基硅烷和三氟乙酸反应生成苯并二氢吡喃；第三步，苯并二氢吡喃与氯仿混溶后低温加入氯磺酸反应生成苯并二氢吡喃‑6‑磺酰氯的方法。

  公开号：

  CN107746400A

文献信息

• Thrombin inhibitors. 2. Amide derivatives of N.alpha.-substituted L-arginine
  作者：Ryoji Kikumoto、Yoshikuni Tamao、Kazuo Ohkubo、Tohru Tezuka、Shinji Tonomura、Shosuke Okamoto、Yoshinori Funahara、Akiko Hijikata

  DOI：10.1021/jm00182a004

  日期：1980.8

  with tetralin or an oxygen-containing heterocyclic compound as a N alpha-substituent showed an inhibition with an I50 less than 10(-5) M. N-Monosubstituted derivatives of N alpha-dansyl-L-arginine amide were not hydrolyzed at all by thrombin and were hydrolyzed very slowly by trypsin, and N,N-disubstituted derivatives were not hydrolyzed at all by both enzymes.

  制备了一系列具有取代或未取代的萘和杂环化合物作为Nα取代基的Nα-（芳基磺酰基）-L-精氨酸酰胺衍生物，并测试了它们作为凝血酶凝血活性的抑制剂。Nα-丹磺酰基-L-精氨酸酰胺的Nn-丁基和Nn-丁基-N-甲基衍生物对Nα-丹磺酰基-L-精氨酸酰胺的N-烷基和N，N-二烷基衍生物的抑制作用最大。它们的抑制作用与I50为2 X 10（-6）M的Nα-丹磺酰基-L-精氨酸-正丁酯的抑制作用一样。Nα-取代的4-甲基萘他磺酰基-L-精氨酸酰胺衍生物-和4-乙基哌啶也显示出有效的抑制作用，I50为10（-7）至10（-6）M。在该研究中，最有效的抑制作用是1- [Nα-（4,6-二甲氧基萘-2-磺酰基]-精氨酰基] -4-甲基哌啶，I50为7。
• Glycine Chroman-6-Sulfonamides for Use as Inhibitors of Diacylglycerol Lipase
  申请人：Hu Shuanghua

  公开号：US20110207772A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present disclosure is generally directed to compounds that can inhibit DAGLα and/or β activity, compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting DAGLα and/or β activity.

  本公开涉及一般可抑制DAGLα和/或β活性的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制DAGLα和/或β活性的方法。
• [EN] MODULATORS OF THE BETA-3 ADRENERGIC RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE BÊTA 3 UTILE DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2017214002A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to compounds of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the beta-3 adrenergic receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of a beta-3 adrenergic receptor-mediated disorder, such as, heart failure; cardiac performance in heart failure; mortality, reinfarction, and/or hospitalization in connection with heart failure; acute heart failure; acute decompensated heart failure; congestive heart failure; severe congestive heart failure; organ damage associated with heart failure (e.g., kidney damage or failure, heart valve problems, heart rhythm problems, and/or liver damage); heart failure due to left ventricular dysfunction; heart failure with normal ejection fraction; cardiovascular mortality following myocardial infarction; cardiovascular mortality in patients with left ventricular failure or left ventricular dysfunction; left ventricular failure; left ventricular dysfunction; class II heart failure using the New York Heart Association (NYHA) classification system; class III heart failure using the New York Heart Association (NYHA) classification system; class IV heart failure using the New York Heart Association (NYHA) classification system; LVEF < 40% by radionuclide ventriculography; LVEF ≤35% by echocardiography or ventricular contrast angiography; and conditions related thereto.

  本发明涉及式(Ia)化合物及其调节β-3肾上腺素能受体活性的药物组合物。本发明的化合物及其药物组合物针对治疗β-3肾上腺素能受体介导的疾病的方法，例如心力衰竭；心力衰竭中的心脏功能；与心力衰竭相关的死亡率、再梗死和/或住院；急性心力衰竭；急性失代偿性心力衰竭；充血性心力衰竭；重度充血性心力衰竭；与心力衰竭相关的器官损伤（例如肾损伤或衰竭、心脏瓣膜问题、心律问题和/或肝损伤）；因左室功能障碍引起的心力衰竭；射血分数正常的心力衰竭；心肌梗死后心血管死亡率；左室衰竭或左室功能障碍患者的心血管死亡率；左室衰竭；左室功能障碍；纽约心脏协会（NYHA）分类系统的II级心力衰竭；纽约心脏协会（NYHA）分类系统的III级心力衰竭；纽约心脏协会（NYHA）分类系统的IV级心力衰竭；放射性核素心室造影LVEF<40%；超声心动图或心室对比血管造影LVEF≤35%；以及相关病症。
• PYRROLIC AMIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：HitGen LTD

  公开号：US20170298016A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention discloses a pyrrolic amide compound shown as a formula I, or crystal forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates, wherein R 1 is selected from hydrogen, hydroxyl, cyano, halogen, carboxyl, C 1 -C 6 alkyl and the like; R 2 is selected from hydrogen, hydroxyl, cyano, halogen and the like; R 3 is selected from hydroxyl and the like; X is selected from group, m is equal to 0, 1, 2 or 3, and n is equal to 0, 1 or 2. The novel compound shown as the formular I provided by the present invention has high deacetylase inhibitory viability; and meanwhile, a method for preparing the novel compound in the present invention has the advantages of fewer steps, simple and convenient operation, safety, environment friendliness, high yield and the like and is very suitable for industrial application.

  本发明公开了一种吡咯酮酰胺化合物，如公式I所示，或其晶型形式，以及药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物，其中R1从氢、羟基、氰基、卤素、羧基、C1-C6烷基等中选择；R2从氢、羟基、氰基、卤素等中选择；R3从羟基等中选择；X从群中选择，m等于0、1、2或3，n等于0、1或2。本发明提供的公式I所示的新化合物具有高脱乙酰酶抑制活性；同时，本发明中用于制备新化合物的方法具有步骤少、操作简单方便、安全、环保、产率高等优点，非常适合工业应用。
• Development of <b>VU6019650</b>: A Potent, Highly Selective, and Systemically Active Orthosteric Antagonist of the M₅ Muscarinic Acetylcholine Receptor for the Treatment of Opioid Use Disorder
  作者：Aaron T. Garrison、Douglas L. Orsi、Rory A. Capstick、David Whomble、Jinming Li、Trever R. Carter、Andrew S. Felts、Paige N. Vinson、Alice L. Rodriguez、Allie Han、Krishma Hajari、Hyekyung P. Cho、Laura B. Teal、Madeline G. Ragland、Masoud Ghamari-Langroudi、Michael Bubser、Sichen Chang、Nathalie C. Schnetz-Boutaud、Olivier Boutaud、Anna L. Blobaum、Daniel J. Foster、Colleen M. Niswender、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley、Carrie K. Jones、Changho Han

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00192

  日期：2022.4.28

  acetylcholine receptor (mAChR) subtype 5 (M5) represents a novel potential target for the treatment of multiple addictive disorders, including opioid use disorder. Through chemical optimization of several functional high-throughput screening hits, VU6019650 (27b) was identified as a novel M5 orthosteric antagonist with high potency (human M5 IC50 = 36 nM), M5 subtype selectivity (>100-fold selectivity against

  毒蕈碱性乙酰胆碱受体 (mAChR) 亚型 5 (M 5 ) 代表了治疗多种成瘾性疾病（包括阿片类药物使用障碍）的新型潜在靶点。通过对几个功能性高通量筛选命中的化学优化，VU6019650 ( 27b ) 被确定为一种新型 M 5正构拮抗剂，具有高效力（人类 M 5 IC 50 = 36 nM）、M 5亚型选择性（对 100 倍以上的选择性） human M 1-4 ) 和在临床前成瘾模型中全身给药的有利物理化学特性。在急性脑切片电生理学研究中，27b阻断了非选择性毒蕈碱激动剂 oxotremorine-M 诱导的腹侧被盖区中脑多巴胺神经元神经元放电率的增加，这是中脑边缘多巴胺能奖励回路的一部分。此外，27b还在不损害一般运动输出的剂量范围内抑制雄性 Sprague-Dawley 大鼠的羟考酮自我给药。