2-(cinnamylthio)benzo[d]thiazole | 134792-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(cinnamylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(3-Phenylprop-2-en-1-yl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole；2-(3-phenylprop-2-enylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 134792-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NS₂
• 分子量: 283.418
• InChiKey: AISLEDOYCUXKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cinnamylthio)benzo[d]thiazole 在 双氧水 作用下， 生成 2-((E)-3-Phenyl-prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化合物与2- [烷基-或（2'-烯基）-或苄基磺酰基]-苯并噻唑的硫代衍生物反应，直接合成烯烃。

  摘要：

  在标题反应期间，作为中间体形成的烷氧基锂经历分子内加成至相邻的CN基团，随后S到0苯并噻唑转移，并同时释放二氧化硫和排出2（3H）-苯并噻唑酮阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92037-9
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 cinnamyl pivalate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(cinnamylthio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化由羧酸盐和硫醇直接合成硫醚

  摘要：

  已经开发了一种新的有效方法，用于从羧酸盐和硫醇合成硫醚。该反应通过杂环硫醇通过Fe（III）催化的羧酸酯从苄基或烯丙基酯直接置换而进行。新协议的显着特点是反应时间短，产品收率好至极好，副反应少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02143

文献信息

• A direct synthesis of olefins by reaction of carbonyl compounds with lithio derivatives of 2-[alkyl- or (2′-alkenyl)- or benzyl-sulfonyl]-benzothiazoles.
  作者：Jean Bernard Baudin、Georges Hareau、Sylvestre A. Julia、Odile Ruel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92037-9

  日期：1991.2

  During the title reaction, the lithium alkoxides formed as intermediates undergo an intramolecular addition to the neighboring CN group followed an S to 0 benzothiazole transfer and simultaneous extrustion of sulfur dioxide and ejection of 2(3H)-benzothiazolone anion.

  在标题反应期间，作为中间体形成的烷氧基锂经历分子内加成至相邻的CN基团，随后S到0苯并噻唑转移，并同时释放二氧化硫和排出2（3H）-苯并噻唑酮阴离子。
• Direct Synthesis of Thioethers from Carboxylates and Thiols Catalyzed by FeCl₃
  作者：Kunuru Venkatesham、Chitturi Bhujanga Rao、Chanti Babu Dokuburra、Richard A. Bunce、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02143

  日期：2015.11.20

  A new and efficient method has been developed for the synthesis of thioethers from carboxylates and thiols. The reaction proceeds via a Fe(III)-catalyzed direct displacement of carboxylates from benzylic or allylic esters by heterocyclic thiols. Short reaction times, good to excellent yields of products, and few side reactions are the significant features of the new protocol.

  已经开发了一种新的有效方法，用于从羧酸盐和硫醇合成硫醚。该反应通过杂环硫醇通过Fe（III）催化的羧酸酯从苄基或烯丙基酯直接置换而进行。新协议的显着特点是反应时间短，产品收率好至极好，副反应少。