(2R)-2-[(1S)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]-2,5-dimethylfuran-3-one | 1534324-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2R)-2-[(1S)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]-2,5-dimethylfuran-3-one
• CAS: 1534324-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZUXGPVAFCZXFFU-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 (2R)-2-[(1S)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]-2,5-dimethylfuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化的3,2 H呋喃酮对α，β-不饱和醛的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已经描述了简单的3（2 H）-呋喃酮向α，β-不饱和醛的对映选择性迈克尔加成。该协议以高收率，适度的非对映选择性和出色的对映选择性，提供了一种简单高效的途径，可轻松获取包含相邻四级和三级立体中心的复杂3（2 H）呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.150

文献信息

• Enantioselective Michael addition of 3(2H)-furanones to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a diphenylprolinol silyl ether
  作者：Wujun He、Linhai Jing、Dabin Qin、Xiaohua Xie、Song Wu、Rongming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.150

  日期：2014.1

  Enantioselective Michael addition of simple 3(2H)-furanones to α,β-unsaturated aldehydes has been described. The protocol provides a simple and efficient access to complex 3(2H)-furanones containing adjacent quaternary and tertiary stereocenters in high yields with moderate diastereoselectivities and excellent enantioselectivities.

  已经描述了简单的3（2 H）-呋喃酮向α，β-不饱和醛的对映选择性迈克尔加成。该协议以高收率，适度的非对映选择性和出色的对映选择性，提供了一种简单高效的途径，可轻松获取包含相邻四级和三级立体中心的复杂3（2 H）呋喃酮。