3-Acetyl-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene | 264881-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Acetyl-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1-(8-Hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 264881-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: JJWIZRDKSAJNRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hexopyranose 、 3-Acetyl-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以12%的产率得到(1'R,2'R,5'R,7'S,9'S)-3-Acetyl-6-(9'-benzyloxy-2'-phenyl-3',6'-dioxabicyclo[3.2.2]nonan-7'-yl)-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖的C-糖基化：萘基取代的3,6-二氧杂双环[3.2.2]壬烷的合成

  摘要：

  的合成 萘酚 7，萘酚 8，萘酚 11和萘酚 描述12，从朱格隆 13。C糖基化 的 萘酚 8与苄基-保护的糖基供体10使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 和 高氯酸银 或三氟化硼–乙醚提供重排产品36，其中糖基供体经历了不寻常的1，6-氢化物转变。使用对应萘酚 12为糖基在相同条件下的受体可提供预期的C-糖苷34。使用萘酚 7和萘酚 图11所示的产物分别主要产生重排产物35和37，尽管收率远低于使用相应溴代苯酚的反应。本文所述研究确定了引入乙酰基如转化为美德霉素1的类似物如3所要求的那样，如C-糖基萘醌4中的C-3糖基化，必须在区域选择性引入C-糖基化步骤之前进行乙酰基。

  DOI：

  10.1039/b102807n
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyloxy-3-(1-hydroxyethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 10percent Pd/C N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-Acetyl-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  三-O-苄基-2-脱氧-D-葡萄糖的C-糖基化：萘基取代的3,6-二氧杂双环[3.2.2]壬烷的合成

  摘要：

  的合成 萘酚 7，萘酚 8，萘酚 11和萘酚 描述12，从朱格隆 13。C糖基化 的 萘酚 8与苄基-保护的糖基供体10使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 和 高氯酸银 或三氟化硼–乙醚提供重排产品36，其中糖基供体经历了不寻常的1，6-氢化物转变。使用对应萘酚 12为糖基在相同条件下的受体可提供预期的C-糖苷34。使用萘酚 7和萘酚 图11所示的产物分别主要产生重排产物35和37，尽管收率远低于使用相应溴代苯酚的反应。本文所述研究确定了引入乙酰基如转化为美德霉素1的类似物如3所要求的那样，如C-糖基萘醌4中的C-3糖基化，必须在区域选择性引入C-糖基化步骤之前进行乙酰基。

  DOI：

  10.1039/b102807n

文献信息

• Synthesis of naphthyl C-glycosides of rearranged tri-O-benzyl-2-deoxy-d-glucose
  作者：Margaret A Brimble、Timothy J Brenstrum

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02241-8

  日期：2000.2

  C-Glycosylation of 3-bromonaphthol 4 with benzyl-protected glycosyl donor 19 afforded rearranged bicyclic acetal 24 in which the glycosyl donor had undergone an unusual 1,6-hydride shift. Use of the regioisomeric 2-bromonaphthol 6 with the same glycosyl donor 19 afforded the expected beta-C-glycoside 22. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• C-Glycosylation of tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose: synthesis of naphthyl-substituted 3,6-dioxabicyclo[3.2.2]nonanes
  作者：Margaret A. Brimble、Timothy J. Brenstrum

  DOI：10.1039/b102807n

  日期：——

  trifluoromethanesulfonate and silver perchlorate or boron trifluoride–diethyl ether affords rearranged product 36 in which the glycosyl donor has undergone an unusual 1,6-hydride shift. Use of the corresponding naphthol 12 as the glycosyl acceptor under the same conditions affords the expected C-glycoside 34. Use of the naphthol 7 and naphthol 11 affords predominantly rearranged products 35 and 37 respectively

  的合成 萘酚 7，萘酚 8，萘酚 11和萘酚 描述12，从朱格隆 13。C糖基化 的 萘酚 8与苄基-保护的糖基供体10使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 和 高氯酸银 或三氟化硼–乙醚提供重排产品36，其中糖基供体经历了不寻常的1，6-氢化物转变。使用对应萘酚 12为糖基在相同条件下的受体可提供预期的C-糖苷34。使用萘酚 7和萘酚 图11所示的产物分别主要产生重排产物35和37，尽管收率远低于使用相应溴代苯酚的反应。本文所述研究确定了引入乙酰基如转化为美德霉素1的类似物如3所要求的那样，如C-糖基萘醌4中的C-3糖基化，必须在区域选择性引入C-糖基化步骤之前进行乙酰基。