ethyl 2-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) acetate | 195505-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) acetate
• 英文别名: ethyl benzo-1,2,5-thiadiazol-5-ylacetate；Ethyl 2-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl)acetate；ethyl 2-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl)acetate
• CAS: 195505-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: AAZNXGHXCQJHGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) acetate 在 肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzo-1,2,5-thiadiazol-5-ylacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1-Acyldihydropyrazole Derivatives

  摘要：

  公式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R3c和R3d具有权利要求1中指示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶，并可用于治疗肿瘤等疾病。

  公开号：

  US20080249095A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二氨基苯基)乙酸乙酯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以75%的产率得到ethyl 2-(2,1,3-benzothiadiazol-5-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  2.Endothelin antagonists: Evaluation of 2,1,3-benzothiadiazole as a methylendioxyphenyl bioisoster

  摘要：

  The methylendioxyphenyl group is present in a number of endothelin receptor antagonists thus far reported. By means of a Kohonen neural network we discovered with a benzothiadiazole a bioisosteric replacement instead. This group should be devoid of the negative metabolic interactions with cytochrome P450 ascribed to methylendioxyphenyl in vivo. The synthesis of a potent benzothiadiazole analogue EMD 122801 together with in vitro studies of different methylendioxyphenyl, benzothiadiazole and benzofurazan derivatives is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10151-2

文献信息

• Benzothia(oxa)diazol derivatives and their use as endothelin-receptor antagonists
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mi beschraenkter Haftung

  公开号：US06197800B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Novel compounds of the formula I in which R is X is O or S, and R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meaning indicated in patent claim 1, or a tautomeric ring-closed form, and the (E) isomers and their salts exhibit endothelin receptor-antagonistic properties.

  公式I中的新化合物，其中R为X为O或S，而R1、R2、R3、R4、R5和R6具有专利要求1中所示的含义，或其互变异构环闭形式，以及(E)异构体及其盐具有内皮素受体拮抗作用。
• 2,1,3-benzothia(OXA)diazole derivatives having an endothelin receptor
  申请人：Merck Patent Gesellschaft

  公开号：US06017939A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  The invention concerns compounds of formula (I), in which R is (i), (ii) or (iii); n is 0, 1 or 2; X means O or S; and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 have different meanings, or a cyclized tautomeric shape. The invention also concerns the (E) isomers and salts of these compounds which display endothelin receptor antagonistic properties. ##STR1##

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R为（i），（ii）或（iii）；n为0、1或2；X表示O或S；而R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4具有不同的含义，或呈环化互变异构体。本发明还涉及这些化合物的（E）异构体和盐，其具有内皮素受体拮抗作用。##STR1##
• 1-ACYLDIHYDROPYRAZOLDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1917248B1

  公开（公告）日：2015-08-19
• US6017939A
  申请人：——

  公开号：US6017939A

  公开（公告）日：2000-01-25
• US6197800B1
  申请人：——

  公开号：US6197800B1

  公开（公告）日：2001-03-06