N-[3,5-dichloro-2-([(11)C]-methoxy)phenyl]-4-(methoxy)-3-(1-piperazinyl)benzenesulfonamide | 1331830-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[3,5-dichloro-2-([(11)C]-methoxy)phenyl]-4-(methoxy)-3-(1-piperazinyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: [(11)C]-SB399885；N-(3,5-dichloro-2-(111C)methoxyphenyl)-4-methoxy-3-piperazin-1-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 1331830-36-4
• 化学式: C₁₈H₂₁Cl₂N₃O₄S
• 分子量: 445.343
• InChiKey: ATKZKAYWARYLBW-JVVVGQRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dichloro-2-hydroxyphenyl)-4-methoxy-3-piperazin-1-yl-benzenesulfonamide 、 [11C]methyl triflate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 N-[3,5-dichloro-2-([(11)C]-methoxy)phenyl]-4-(methoxy)-3-(1-piperazinyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [ O-甲基-11 C] N- [3,5-二氯-2-（甲氧基）苯基] -4-（甲氧基）-3-（1-哌嗪基）苯磺酰胺的合成及体内评价5-HT 6受体

  摘要：

  血清素受体6（5-HT 6）与认知疾病，精神分裂症，焦虑症和肥胖症的病理生理有关，对该受体的体内研究对于研究这些疾病的病理生理学将是有价值的。因此，N- [3,5-二氯-2-（甲氧基）苯基] -4-（甲氧基）-3-（1-哌嗪基）苯磺酰胺（SB399885）具有选择性和高亲和力（p K i  = 9.11）5 -HT 6拮抗剂已通过用[ 11 C] MeOTf进行相应的脱甲基类似物的O-甲基化，用碳11进行了放射性标记，以便确定[ 11 C] SB399885对量化5-HT 6的适用性使用PET在活脑中的R。从1-（2-甲氧基苯基）哌嗪盐酸盐开始，以优异的产率制备了脱甲基-SB399885。[ 11 C] SB399885的放射性标记产率为30±5％（EOS），在EOB处的总合成时间为30分钟。在狒狒中用[ 11 C] SB399885进行的PET研究表明，摄取迅速，随后在大脑中迅速清除。在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.090

文献信息

• Synthesis and in vivo evaluation of [O-methyl-11C] N-[3,5-dichloro-2-(methoxy)phenyl]-4-(methoxy)-3-(1-piperazinyl)benzenesulfonamide as an imaging probe for 5-HT6 receptors
  作者：Fei Liu、Vattoly J. Majo、Jaya Prabhakaran、Matthew S. Milak、J. John Mann、Ramin V. Parsey、J.S. Dileep Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.090

  日期：2011.9

  The serotonin receptor 6 (5-HT6) is implicated in the pathophysiology of cognitive diseases, schizophrenia, anxiety and obesity and in vivo studies of this receptor would be of value for studying the pathophysiology of these disorders. Therefore, N-[3,5-dichloro-2-(methoxy)phenyl]-4-(methoxy)-3-(1-piperazinyl)benzenesulfonamide (SB399885), a selective and high affinity (pKi = 9.11) 5-HT6 antagonist,

  血清素受体6（5-HT 6）与认知疾病，精神分裂症，焦虑症和肥胖症的病理生理有关，对该受体的体内研究对于研究这些疾病的病理生理学将是有价值的。因此，N- [3,5-二氯-2-（甲氧基）苯基] -4-（甲氧基）-3-（1-哌嗪基）苯磺酰胺（SB399885）具有选择性和高亲和力（p K i  = 9.11）5 -HT 6拮抗剂已通过用[ 11 C] MeOTf进行相应的脱甲基类似物的O-甲基化，用碳11进行了放射性标记，以便确定[ 11 C] SB399885对量化5-HT 6的适用性使用PET在活脑中的R。从1-（2-甲氧基苯基）哌嗪盐酸盐开始，以优异的产率制备了脱甲基-SB399885。[ 11 C] SB399885的放射性标记产率为30±5％（EOS），在EOB处的总合成时间为30分钟。在狒狒中用[ 11 C] SB399885进行的PET研究表明，摄取迅速，随后在大脑中迅速清除。在