tokinolide A | 112899-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: tokinolide A
• 英文别名: (1R,2R,6Z,10S,11S,16Z)-6,16-di(butylidene)-5,17-dioxapentacyclo[9.4.3.01,11.02,10.03,7]octadeca-3(7),12-diene-4,18-dione
• CAS: 112899-62-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: UHSPLLCHEOVMGH-RPPFHUSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxybutyl phthalide 在 吡啶 、 氨 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3'Z)-(3S,8R,3a'S,6'R)-3,3a':8,6'-双藁本内酯 、 exo-Z,Z-3.3',8.8'-diligustilide 、 tokinolide A 、
  参考文献：
  名称：

  直接和金属催化的 Phthalide (Z)-Ligustilide 的光化学二聚导致 [2 + 2] 和 [4 + 2] Cyclloadducts：在 Tokinoides AC 和 Riligustilide 的全合成中的应用。

  摘要：

  合成衍生的 ( Z )-川芎内酯 ( 1 ) 在一系列条件下进行了光化学促进的二聚化过程。通过这种方式，改变二聚的天然产物tokinolides A-C（的分布4，3，和6，分别地）和riligustilide（5如已经获得很好某些相关的（异构体）的化合物）。其中三个的结构已通过单晶 X 射线分析得到证实。讨论了本研究结果的生物合成影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02172

文献信息

• Direct and Metal-Catalyzed Photochemical Dimerization of the Phthalide (<i>Z</i>)-Ligustilide Leading to Both [2 + 2] and [4 + 2] Cycloadducts: Application to Total Syntheses of Tokinolides A–C and Riligustilide
  作者：Bingbing Sheng、Yen Vo、Ping Lan、Michael G. Gardiner、Martin G. Banwell、Pinghua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02172

  日期：2019.8.16

  Synthetically derived (Z)-ligustilide (1) has been subjected to photochemically-promoted dimerization processes under a range of conditions. By such means, varying distributions of the dimeric natural products tokinolides A–C (4, 3, and 6, respectively) and riligustilide (5) as well certain related (isomeric) compounds have been obtained. The structures of three of them have been confirmed by single-crystal

  合成衍生的 ( Z )-川芎内酯 ( 1 ) 在一系列条件下进行了光化学促进的二聚化过程。通过这种方式，改变二聚的天然产物tokinolides A-C（的分布4，3，和6，分别地）和riligustilide（5如已经获得很好某些相关的（异构体）的化合物）。其中三个的结构已通过单晶 X 射线分析得到证实。讨论了本研究结果的生物合成影响。