tokinolide A | 112899-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: tokinolide A
• 英文别名: (1R,2R,6Z,10S,11S,16Z)-6,16-di(butylidene)-5,17-dioxapentacyclo[9.4.3.01,11.02,10.03,7]octadeca-3(7),12-diene-4,18-dione
• CAS: 112899-62-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: UHSPLLCHEOVMGH-RPPFHUSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxybutyl phthalide 在 吡啶 、 氨 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3'Z)-(3S,8R,3a'S,6'R)-3,3a':8,6'-双藁本内酯 、 exo-Z,Z-3.3',8.8'-diligustilide 、 tokinolide A 、
  参考文献：
  名称：

  直接和金属催化的 Phthalide (Z)-Ligustilide 的光化学二聚导致 [2 + 2] 和 [4 + 2] Cyclloadducts：在 Tokinoides AC 和 Riligustilide 的全合成中的应用。

  摘要：

  合成衍生的 ( Z )-川芎内酯 ( 1 ) 在一系列条件下进行了光化学促进的二聚化过程。通过这种方式，改变二聚的天然产物tokinolides A-C（的分布4，3，和6，分别地）和riligustilide（5如已经获得很好某些相关的（异构体）的化合物）。其中三个的结构已通过单晶 X 射线分析得到证实。讨论了本研究结果的生物合成影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02172