SIPrH·Cl | 871126-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: SIPrH·Cl
• 英文别名: 1,3-diisopropyl-4,5-dihydroimidazolium chloride；1,3-diisopropyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium chloride；1,3-Di(propan-2-yl)-4,5-dihydroimidazol-1-ium;chloride；1,3-di(propan-2-yl)-4,5-dihydroimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 871126-32-8
• 化学式: C₉H₁₉N₂*Cl
• 分子量: 190.716
• InChiKey: WUHBJMXQJSWAGH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SIPrH·Cl 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-diisopropyl-imidazolin-2-ylidene copper hexamethyldisilazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GROUP 11 MONO-METALLIC PRECURSOR COMPOUNDS AND USE THEREOF IN METAL DEPOSITION
  [FR] COMPOSÉS PRÉCURSEURS MONOMÉTALLIQUES DU GROUPE 11 ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LE DÉPÔT DE MÉTAL

  摘要：

  本申请提供了用于在基底上沉积11族金属的前体化合物，例如微电子器件基底，以及合成这种前体化合物的方法。所提供的前体化合物是包含有一种具有一般式的二氨基卡宾（DAC）的单金属化合物：DAC - M - X。其中，二氨基卡宾是一种可选择取代的饱和N-杂环二氨基卡宾（sNHC）或可选择取代的非环二氨基卡宾，M是11族金属，如铜、银或金；X是一种阴离子配体。还提供了合成前体化合物的方法，利用这种前体化合物的金属沉积方法，以及复合材料，例如微电子器件结构，以及通过使用这种前体和沉积方法形成的产品。

  公开号：

  WO2012155264A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二异丙基乙二胺 、 原甲酸三甲酯 在 甲酸 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到SIPrH·Cl
  参考文献：
  名称：

  [EN] GROUP 11 MONO-METALLIC PRECURSOR COMPOUNDS AND USE THEREOF IN METAL DEPOSITION
  [FR] COMPOSÉS PRÉCURSEURS MONOMÉTALLIQUES DU GROUPE 11 ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LE DÉPÔT DE MÉTAL

  摘要：

  本申请提供了用于在基底上沉积11族金属的前体化合物，例如微电子器件基底，以及合成这种前体化合物的方法。所提供的前体化合物是包含有一种具有一般式的二氨基卡宾（DAC）的单金属化合物：DAC - M - X。其中，二氨基卡宾是一种可选择取代的饱和N-杂环二氨基卡宾（sNHC）或可选择取代的非环二氨基卡宾，M是11族金属，如铜、银或金；X是一种阴离子配体。还提供了合成前体化合物的方法，利用这种前体化合物的金属沉积方法，以及复合材料，例如微电子器件结构，以及通过使用这种前体和沉积方法形成的产品。

  公开号：

  WO2012155264A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯吲哚 、 1-萘-2-基环丁烷-1-醇 在 2-碘噻吩 、 SIPrH·Cl 、 nickel dibromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-1-(naphthalen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化使叔环丁醇与吲哚的选择性电影芳基化

  摘要：

  在以前的文献中，对叔环丁醇的C–C键活化进行了广泛的研究，专门导致了普通的γ-取代的酮的形成。在本文中，我们首先报道了叔环丁醇与吲哚的镍催化电影芳基化反应，以在叔环丁醇的C3位具有非常规的位选择性的方式获得β-芳基酮。该反应具有丰富的镍催化能力，出色的区域选择性，高原子经济性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d1cc01233a

文献信息

• Study of Monomeric Copper Complexes Supported by <i>N</i>-Heterocyclic and Acyclic Diamino Carbenes
  作者：Jason P. Coyle、Eric R. Sirianni、Ilia Korobkov、Glenn P. A. Yap、Gangotri Dey、Seán T. Barry

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00292

  日期：2017.8.14

  carbenes were evaluated to study the impact of N-alkyl substituents and backbone character on volatility and thermal stability of copper amides. The series of complexes were either liquids or solids with melting points in the broad range of 45–184 °C. Vaporization rates were measured by stepped-isothermal TGA experiments and found to be between 110–170 °C. Enthalpies of vaporization were determined to be

  评估了一系列由N-杂环和无环二氨基碳烯负载的单体铜（I）六甲基二硅叠氮化物配合物的热性能，以研究N的影响-烷基取代基和骨架特性对酰胺铜的挥发性和热稳定性的影响。该系列络合物为液体或固体，熔点范围为45–184°C。通过逐步等温TGA实验测量汽化速率，发现汽化速率在110–170°C之间。汽化焓确定为63-90 kJ / mol。1 Torr蒸气压的温度估计为143–172°C，显示出对分子量的总体依赖性。咪唑基亚烷基配合物是热不稳定的，有说服力的证据表明不饱和主链是弱点。咪唑啉亚基配合物表现出优异的热稳定性，与甲酰胺基亚胺配合物的结果相当。卡宾的空间参数，％V Bur对于以单晶X射线衍射为特征的所有配合物，计算Δi。
• Carbene Complexes Made Easily: Decomposition of Reissert Compounds and Further Synthetic Approaches
  作者：Agnes Bittermann、Denys Baskakov、Wolfgang A. Herrmann

  DOI：10.1021/om900354v

  日期：2009.9.14

  New methods for the preparation of NHC-metal complexes have been developed. It was shown that a nitrile group in Reissert analogous compounds can act as a good leaving group in thermal elimination, resulting in carbene formation. Moreover potassium carbonate was introduced as a highly efficient and mild reagent for the generation of N-heterocyclic carbene complexes in good to excellent yields, even

  已经开发了用于制备NHC-金属配合物的新方法。结果表明，Reissert类似化合物中的腈基可在热消除中充当良好的离去基团，从而形成卡宾。此外，引入碳酸钾作为一种高效温和的试剂，即使在水中也能以极高的产率获得N-杂环卡宾络合物，这是最环保的介质。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Organocatalyzed Ring-Opening Polymerization of Ethylene Oxide in the Presence of Alcohols or Trimethylsilyl Nucleophiles as Chain Moderators for the Synthesis of α,ω-Heterodifunctionalized Poly(ethylene oxide)s
  作者：Jean Raynaud、Christelle Absalon、Yves Gnanou、Daniel Taton

  DOI：10.1021/ma902676r

  日期：2010.3.23

  structure NuE, where Nu and E are the nucleophilic and the electrophilic part, respectively, with E = H or SiMe3 (e.g., PhCH2OH, HC≡CCH2OH, N3SiMe3, and PhCH2OSiMe3). Catalytic amounts of the NHC (typically [NHC]/[NuE]/[EO] = 0.1/1/100 in moles) were indeed utilized to trigger the metal-free ROP of EO at 50 °C in dimethyl sulfoxide, allowing the polymerization to proceed to completion. In this way, PEOs of

  本研究描述了使用N-杂环卡宾（NHCs）作为有机催化剂的环氧乙烷（EO）的开环聚合（ROP）的创新，它能够合成α，ω-异二官能化的聚环氧乙烷（PEOa href=https://www.molaid.com/MS_34505 target="_blank">OS）。 。有效地结合使用了两种代表性的NHC催化剂，即1,3-双（二异丙基）咪唑-2-亚烷基（1）和1,3-双（二叔丁基）咪唑-2-亚烷基（2）与各种通用结构NUE，其中努和E是亲核和亲电子部分，分别链调节剂与E = H或森达的3（例如，物理信道2 OH，HC≡CCH 2 OH，N 3森达3，以及PhCH 2 OSiMe 3）。实际上利用了催化量的NHC（通常[NHC] / [NuE] / [EO] = 0.1 / 1/100摩尔）来引发EO在50°C的二甲基亚砜中的无金属ROP，从而实现了聚合进行到完成。以此方式，获得分散度低于1.2且摩尔质量与[EO] / [NuE]比率完全匹配的PEO，证明了这些NHC催化的聚合的受控/活性特征。通过1 H
• GROUP 11 MONO-METALLIC PRECURSOR COMPOUNDS AND USE THEREOF IN METAL DEPOSITION
  申请人：BARRY Sean

  公开号：US20120323008A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present application provides precursor compounds useful for deposition of a group 11 metal on a substrate, for example, a microelectronic device substrate, as well as methods of synthesizing such precursor compounds. The precursor compounds provided are mono-metallic compounds comprising a diaminocarbene (DAC) having the general formula: “DAC-M-X”, where the diaminocarbene is an optionally substituted, saturated N-heterocyclic diaminocarbene (sNHC) or an optionally substituted acyclic diaminocarbene, M is a group 11 metal, such as copper, silver or gold; and X is an anionic ligand. Also provided are methods of synthesizing the precursor compounds, metal deposition methods utilizing such precursor compounds, and to composite materials, such as, e.g., microelectronic device structures, and products formed by use of such precursors and deposition methods.

  本申请提供了前体化合物，用于在衬底上沉积11族金属，例如微电子器件衬底，以及合成这种前体化合物的方法。所提供的前体化合物是单金属化合物，包括具有一般公式“DAC-M-X”的二胺基卡宾（DAC），其中，二胺基卡宾是可选的取代的饱和N-杂环二胺基卡宾（sNHC）或可选的取代的无环二胺基卡宾，M是11族金属，例如铜、银或金；X是一个阴离子配体。还提供了合成前体化合物的方法，利用这种前体化合物的金属沉积方法，以及复合材料，例如微电子器件结构，以及使用这种前体和沉积方法形成的产品。
• The Facile Hydrolysis of Imidazolinium Chlorides (N‐Heterocyclic Carbene Precursors) Under Basic Aqueous Conditions
  作者：Nedra Touj、Jerwin Jay Taping、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Lionel Delaude

  DOI：10.1002/chem.202302402

  日期：2023.12

  The hydrolysis of imidazolinium chlorides takes place readily in a basic water/dichloromethane biphasic mixture at room temperature. Experimental conditions were optimized to afford full conversions and high yields of γ-aminoformamides starting from symmetrical or unsymmetrical substrates. Structural parameters that affect the resilience of these important NHC precursors in the presence of moisture

  氯化咪唑啉鎓在室温下的碱性水/二氯甲烷双相混合物中很容易发生水解。对实验条件进行了优化，以从对称或不对称底物开始获得完全转化和高产率的γ-氨基甲酰胺。研究了在湿气存在下影响这些重要 NHC 前体弹性的结构参数。特别强调了抗衡阴离子的关键影响。