dansylproline | 48201-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dansylproline
• 英文别名: Dansyl-proline；1-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 48201-36-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: ZHJIWURDCGMVQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dansylproline 在 L-亮氨酸 、 ammonium acetate 、 硼酸 、 zinc(II) sulfate 、 β-环糊精 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 丹磺酰-L-脯氨酸哌啶盐 、 dansyl D-proline
  参考文献：
  名称：

  基于Zn（ii）-1-亮氨酸配合物和β-环糊精的新型手性配体交换毛细管电泳系统及其在酪氨酸酶抑制剂筛选中的应用†

  摘要：

  酪氨酸酶在黑色素形成中起关键作用，并且与动物体内的色素沉着过多和食物中的酶促褐变密切相关。因此，筛选酪氨酸酶抑制剂具有重要意义。在这项工作中，基于Zn（II）-L-亮氨酸复合物和β-环糊精（β-CD）的协同作用，开发了一种新的手性配体交换-毛细管电泳（CLE-CE）系统，用于筛选酪氨酸酶抑制剂。β-CD的浓度的影响，缓冲液pH的比值，大号-亮氨酸对于Zn（II），并用DNS-复杂浓度进行了调查d，大号-酪氨酸，DNS- d，大号-缬氨酸和DNS- d，L-苯丙氨酸作为被测分析物。最佳的缓冲条件包括pH值为8.2的100.0 mM硼酸，5.0 mM乙酸铵，3.0 mM Zn（II），6.0 mM L-亮氨酸和4.0 mMβ-CD。已经发现六对Dns- D，L -AA可以被基线分离，并且五对Dns- D，L- AA被部分地对映分离。然后对L-酪氨酸进行了定量分析，并以12.95μM至413.3μM的浓度获得了良好的线性（r

  DOI：

  10.1039/c4ra09433f
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 DL-脯氨酸 在 lithium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dansylproline
  参考文献：
  名称：

  基于Zn（ii）-1-亮氨酸配合物和β-环糊精的新型手性配体交换毛细管电泳系统及其在酪氨酸酶抑制剂筛选中的应用†

  摘要：

  酪氨酸酶在黑色素形成中起关键作用，并且与动物体内的色素沉着过多和食物中的酶促褐变密切相关。因此，筛选酪氨酸酶抑制剂具有重要意义。在这项工作中，基于Zn（II）-L-亮氨酸复合物和β-环糊精（β-CD）的协同作用，开发了一种新的手性配体交换-毛细管电泳（CLE-CE）系统，用于筛选酪氨酸酶抑制剂。β-CD的浓度的影响，缓冲液pH的比值，大号-亮氨酸对于Zn（II），并用DNS-复杂浓度进行了调查d，大号-酪氨酸，DNS- d，大号-缬氨酸和DNS- d，L-苯丙氨酸作为被测分析物。最佳的缓冲条件包括pH值为8.2的100.0 mM硼酸，5.0 mM乙酸铵，3.0 mM Zn（II），6.0 mM L-亮氨酸和4.0 mMβ-CD。已经发现六对Dns- D，L -AA可以被基线分离，并且五对Dns- D，L- AA被部分地对映分离。然后对L-酪氨酸进行了定量分析，并以12.95μM至413.3μM的浓度获得了良好的线性（r

  DOI：

  10.1039/c4ra09433f

文献信息

• Nitrile derivatives that inhibit cathepsin K
  申请人：——

  公开号：US20010008901A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Compounds of the formula: 1 wherein R 1 to R 7 and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof, are useful for treating diseases associated with cystein proteases, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, tumor metastasis, glomerulonephritis, atherosclerosis, myocardial infarction, angina pectoris, instable angina pectoris, stroke, plaque rupture, transient ischemic attacks, amaurosis fugax, peripheral arterial occlusive disease, restenosis after angioplasty and stent placement, abdominal aortic aneurysm formation, inflammation, autoimmune disease, malaria, ocular fundus tissue cytopathy and respiratory disease.

  该公式化合物：其中R1到R7和Y如规范中定义，并且其药用盐和/或药用酯是用于治疗与半胱氨酸蛋白酶相关的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎、肿瘤转移、肾小球肾炎、动脉粥样硬化、心肌梗死、心绞痛、不稳定性心绞痛、中风、斑块破裂、短暂性缺血性发作、瞬间性视网膜动脉阻塞、外周动脉闭塞性疾病、血管成形术和支架植入术后再狭窄、腹主动脉瘤形成、炎症、自身免疫疾病、疟疾、眼底组织细胞病变和呼吸道疾病的有用化合物。
• GOZEL, PHILLIPPE;ZARE, RICHARD N., PROGR. ANAL. LUMINESCENCE: SYMP., NEW YORK CITY, 21 OCT., 1986, PHILADELP+
  作者：GOZEL, PHILLIPPE、ZARE, RICHARD N.

  DOI：——

  日期：——
• NEGRO A.; GARBISA S.; GOTTE L.; SPINA M., ANAL. BIOCHEM., 160,(1987) N 1, 39-46
  作者：NEGRO A.、 GARBISA S.、 GOTTE L.、 SPINA M.

  DOI：——

  日期：——
• NITRILE DERIVATIVES AS CATHEPSIN K INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1244621A1

  公开（公告）日：2002-10-02
• USING SQUARAINE DYES AS NEAR INFRARED FLUORESCENT SENSORS FOR PROTEIN DETECTION
  申请人：Pang Yi

  公开号：US20120276642A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Squaraine dyes are used to detect the presence of protein in a test sample, which is a substance that may contain protein. A squarine dye is placed in water, and in some instances joined with an aggregation agent, to create an aqueous dye solution. That dye solution is joined with a test sample. When the dye solution is joined with the test sample and the resultant test solution is excited by the application of photons, a resulting fluorescence or absence thereof reveals if protein was present in the test sample.