Ethyl 4-(2-bromoethoxy)-2-methyl-5-oxofuran-2-carboxylate | 1023621-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Ethyl 4-(2-bromoethoxy)-2-methyl-5-oxofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-bromoethoxy)-2-methyl-5-oxofuran-2-carboxylate
• CAS: 1023621-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₅
• 分子量: 293.114
• InChiKey: GMOIZGBDIJGONZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 1,2-二溴乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以16%的产率得到Ethyl 4-(2-bromoethoxy)-2-methyl-5-oxofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DBU/Et₃N-Mediated Sequential Homoaldol-Lactonization-Alkylation Reactions of Ethyl Pyruvate: One-Pot Synthesis of O-Protected Isotetronic Acids

  摘要：

  以 DBU 和 Et3N 为碱基，实现了丙酮酸乙酯与多种卤化物的同醛-内酯化-烷基化/酰化反应。该方案提供了一种便捷的 O 保护异四氢呋喃衍生物的单锅合成方法。此外，还介绍了一种未受保护的异四壬酸的高产合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032145

文献信息

• DBU/Et₃N-Mediated Sequential Homoaldol-Lactonization-Alkylation Reactions of Ethyl Pyruvate: One-Pot Synthesis of O-Protected Isotetronic Acids
  作者：Quanrui Wang、Yuzhu Sun、Huansheng Chen、Zhiming Li、Fenggang Tao

  DOI：10.1055/s-2008-1032145

  日期：2008.2

  The sequential homoaldol-lactonization-alkylation/acylation­ reactions of ethyl pyruvate with a variety of halides were achieved by using DBU along with Et3N as the base. The protocol provides an expedient one-pot synthesis of O-protected isotetronic acid derivatives. The high-yielding synthesis of an unprotected isotetronic acid is also described.

  以 DBU 和 Et3N 为碱基，实现了丙酮酸乙酯与多种卤化物的同醛-内酯化-烷基化/酰化反应。该方案提供了一种便捷的 O 保护异四氢呋喃衍生物的单锅合成方法。此外，还介绍了一种未受保护的异四壬酸的高产合成方法。