N-[[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide | 105417-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-[[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 105417-04-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 394.494
• InChiKey: HMYVHPKTIPTTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到1-甲氧基-4-苯基乙炔苯
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成的乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃：甲苯磺酰hydr的串联分子间亲核和亲电乙烯基化。

  摘要：

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ol503114n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯基苯乙酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[[1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethylidene]amino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成的乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃：甲苯磺酰hydr的串联分子间亲核和亲电乙烯基化。

  摘要：

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ol503114n

文献信息

• Umpolung Difunctionalization of Carbonyls via Visible-Light Photoredox Catalytic Radical-Carbanion Relay
  作者：Shun Wang、Bei-Yi Cheng、Matea Sršen、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.0c00629

  日期：2020.4.22

  catalysis with the Wolff–Kishner (WK) reaction allows the difunctionalization of carbonyl groups by a radical-carbanion relay sequence (photo-Wolff–Kishner reaction). Photoredox initiated radical addition to N-sulfonylhydrazones yields α-functionalized carbanions following the WK-type mechanism. With sulfur-centered radicals, the carbanions are further functionalized by reaction with electrophiles

  光氧化还原催化与沃尔夫-基什纳 (WK) 反应相结合，可以通过自由基-碳负离子中继序列（光沃尔夫-基什纳反应）对羰基进行双官能化。光氧化还原引发自由基加成至 N-磺酰腙，按照 WK 型机制产生 α-功能化碳负离子。对于以硫为中心的自由基，碳负离子通过与包括 CO2 和醛在内的亲电子试剂反应而进一步官能化，而 CF3 自由基加成则通过生成的 α- 碳负离子的 β-氟化物消除提供了多种偕二氟烯烃。 80 多个底物示例证明了该反应序列的广泛适用性。包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭、循环伏安法和控制实验在内的一系列研究支持了所提出的自由基-碳负离子中继机制。
• Joshi, Vidya; Jalisatgi, S. S.; Hari, M. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 83 - 84
  作者：Joshi, Vidya、Jalisatgi, S. S.、Hari, M. I.

  DOI：——

  日期：——