(+/-)-Δ⁸-6a.10a-trans-Tetrahydrocannabinol | 22972-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-Δ⁸-6a.10a-trans-Tetrahydrocannabinol
• 英文别名: ABN-delta8-THC；(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-1-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-ol
• CAS: 22972-59-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: NWNXONBQZMRACD-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯二酚 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (+/-)-Δ⁸-6a.10a-trans-Tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对 (-)-trans-Δ8-THC 和衍生物进行修订的模块化方法

  摘要：

  公开了通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对各种合成 (-)-trans-Δ8-THC 衍生物进行修改的模块化方法。合成了 10 种衍生物，允许 sp2 和 sp3 杂交交叉偶联伙伴，消除最小的 β-氢化物。重要的是，我们证明了用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的对位溴取代的 THC 支架最初在最近的文献中被错误地报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900059

文献信息

• Process for Purifying (-)- 9-Trans-Tetrahydrocannabinol
  申请人：Geiser Obrock Fiona

  公开号：US20070276031A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  A process for separating (−)-Δ 9 -trans-tetrahydrocannabinol from a mixture of cannabinoids is disclosed. The process comprises at least one chromatographic step wherein a mobile phase passes trough a stationary phase. The stationary phase comprises a derivatised polysaccharide and the mobile phase comprises carbon dioxide.
• A Revised Modular Approach to (-)-<i>trans</i> -Δ⁸ -THC and Derivatives Through Late-Stage Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Victor R. L. J. Bloemendal、Daan Sondag、Hidde Elferink、Thomas J. Boltje、Jan. C. M. van Hest、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.201900059

  日期：2019.3.31

  various synthetic (–)‐trans‐Δ8‐THC derivatives through late‐stage Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions is disclosed. Ten derivatives were synthesized allowing both sp2‐ and sp3‐hybridized cross‐coupling partners with minimal β‐hydride elimination. Importantly, we demonstrate that a para‐bromo‐substituted THC scaffold for Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions has been initially reported incorrectly

  公开了通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对各种合成 (-)-trans-Δ8-THC 衍生物进行修改的模块化方法。合成了 10 种衍生物，允许 sp2 和 sp3 杂交交叉偶联伙伴，消除最小的 β-氢化物。重要的是，我们证明了用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的对位溴取代的 THC 支架最初在最近的文献中被错误地报道。