(+/-)-Δ⁸-6a.10a-trans-Tetrahydrocannabinol | 22972-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-Δ⁸-6a.10a-trans-Tetrahydrocannabinol
• 英文别名: ABN-delta8-THC；(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-1-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-ol
• CAS: 22972-59-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: NWNXONBQZMRACD-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯二酚 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (+/-)-Δ⁸-6a.10a-trans-Tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对 (-)-trans-Δ8-THC 和衍生物进行修订的模块化方法

  摘要：

  公开了通过后期 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对各种合成 (-)-trans-Δ8-THC 衍生物进行修改的模块化方法。合成了 10 种衍生物，允许 sp2 和 sp3 杂交交叉偶联伙伴，消除最小的 β-氢化物。重要的是，我们证明了用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的对位溴取代的 THC 支架最初在最近的文献中被错误地报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900059

文献信息

• Process for Purifying (-)- 9-Trans-Tetrahydrocannabinol
  申请人：Geiser Obrock Fiona

  公开号：US20070276031A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  A process for separating (−)-Δ 9 -trans-tetrahydrocannabinol from a mixture of cannabinoids is disclosed. The process comprises at least one chromatographic step wherein a mobile phase passes trough a stationary phase. The stationary phase comprises a derivatised polysaccharide and the mobile phase comprises carbon dioxide.