(3R,4S,4aR,8aR)-4a-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-chromen-3-yl 2,2-dimethylpropionate | 552290-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4S,4aR,8aR)-4a-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-chromen-3-yl 2,2-dimethylpropionate
• 英文别名: [(3R,4S,4aR,8aR)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4,7-dimethyl-2,3,4,5,6,8a-hexahydrochromen-4a-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 552290-86-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.525
• InChiKey: BYHLBFZOUZVFDC-SVQXRNPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,4aR,8aR)-4a-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-chromen-3-yl 2,2-dimethylpropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(3R,4S,4aR,8aR)-4a-hydroxymethyl-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Optically Pure AB-Ring Moiety of Trichothecene Sesquiterpene (+)-Calonectrin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s58
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-ethylidene-5-methoxymethoxymethyl-4-methyldihydrofuran-2-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium tetrafluoroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.75h， 生成 (3R,4S,4aR,8aR)-4a-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-chromen-3-yl 2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Optically Pure AB-Ring Moiety of Trichothecene Sesquiterpene (+)-Calonectrin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s58

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Optically Pure AB-Ring Moiety of Trichothecene Sesquiterpene (+)-Calonectrin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Akira Iida、Kazuhide Konishi、Hironobu Matsumoto、Masafumi Kaneko

  DOI：10.3987/com-02-s58

  日期：——