2-{(S)-1-[(2-{(S)-1-[(2S,3R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-trityloxy-butyrylamino]-2-methyl-propyl}-thiazole-4-carbonyl)-amino]-2-methyl-propyl}-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester | 668489-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-{(S)-1-[(2-{(S)-1-[(2S,3R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-trityloxy-butyrylamino]-2-methyl-propyl}-thiazole-4-carbonyl)-amino]-2-methyl-propyl}-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(1S)-1-[[2-[(1S)-1-[[(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-trityloxybutanoyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 668489-46-1
• 化学式: C₅₇H₅₇N₅O₇S₂
• 分子量: 988.241
• InChiKey: NLBWUFYWSMGBDE-VVYYWSOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(S)-1-[(2-{(S)-1-[(2S,3R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-trityloxy-butyrylamino]-2-methyl-propyl}-thiazole-4-carbonyl)-amino]-2-methyl-propyl}-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2-((S)-1-{[2-((S)-1-{(2S,3R)-2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-trityloxy-butyrylamino}-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lissoclinum bistratum中双双酰胺E和J的高效仿生全合成和结构验证。

  摘要：

  在过去的20年中，从海洋生物中分离出的含杂环的环状肽衍生的天然产物，其有趣的生物活性吸引了许多合成和天然产物化学家的兴趣。Bistratamides EJ是最近从双歧Lissoclinum bistratum中分离出来的此类天然产物的成员，对人结肠肿瘤（HCT-116）细胞系表现出细胞毒活性。在这里，我们报告了双链酰胺E（1）和J（2）的首次总合成，总收率分别为19％和34％。噻唑亚结构是通过氧化相应的噻唑啉亚结构而合成的，所述噻唑亚结构是使用新颖的仿生方法从含半胱氨酸的肽中获得的，其中Val-Cys二肽单元被双salt盐转化为噻唑啉。使用PyBOP和DMAP的组合可以有效地促进最终的大环化。这种方法允许使用容易获得的Fmoc保护的氨基酸来制备复杂的含噻唑和恶唑啉的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305504
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys[Trt]-OAllyl 在 manganese(IV) oxide 、 三氟甲磺酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二乙醇胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.34h， 生成 2-{(S)-1-[(2-{(S)-1-[(2S,3R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-trityloxy-butyrylamino]-2-methyl-propyl}-thiazole-4-carbonyl)-amino]-2-methyl-propyl}-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lissoclinum bistratum中双双酰胺E和J的高效仿生全合成和结构验证。

  摘要：

  在过去的20年中，从海洋生物中分离出的含杂环的环状肽衍生的天然产物，其有趣的生物活性吸引了许多合成和天然产物化学家的兴趣。Bistratamides EJ是最近从双歧Lissoclinum bistratum中分离出来的此类天然产物的成员，对人结肠肿瘤（HCT-116）细胞系表现出细胞毒活性。在这里，我们报告了双链酰胺E（1）和J（2）的首次总合成，总收率分别为19％和34％。噻唑亚结构是通过氧化相应的噻唑啉亚结构而合成的，所述噻唑亚结构是使用新颖的仿生方法从含半胱氨酸的肽中获得的，其中Val-Cys二肽单元被双salt盐转化为噻唑啉。使用PyBOP和DMAP的组合可以有效地促进最终的大环化。这种方法允许使用容易获得的Fmoc保护的氨基酸来制备复杂的含噻唑和恶唑啉的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305504