3'-O-methylbrazilin | 111254-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'-O-methylbrazilin
• 英文别名: (6aS,11bR)-9-methoxy-3,6a,10-trihydroxy-6a,11b-dihydro-7H-indeno<2,1-c>chromene <3'-O-methylbrazilin>；(6aS,11bR)-9-methoxy-6,6a,7,11b-tetrahydroindeno[2,1-c]-chromene-3,6a,10-triol；(6aS,11bR)-9-methoxy-7,11b-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromene-3,6a,10-triol
• CAS: 111254-30-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: RDWWRPSMRUBPHK-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-methylbrazilin 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到苏枋精
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)- and (−)-brazilin

  摘要：

  Two enantiomers of brazilin were prepared in 9 steps from 7-hydroxychroman-4-one using the AD-mix-alpha and AD-mix-beta-directed enantioselective dihydroxylation of 3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2H-chromen-7-ol as a key step. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.08.009
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,9bS)-3a-(4-Hydroxy-3-methoxy-benzyl)-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]chromen-7-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以7 mg的产率得到3'-O-methylbrazilin
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761

文献信息

• NAMIKOSHI, MICHIO;NAKATA, HIROYUKI;YAMADA, HIROYUKI;NAGAI, MINAKO;SAITOH,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2761-2773
  作者：NAMIKOSHI, MICHIO、NAKATA, HIROYUKI、YAMADA, HIROYUKI、NAGAI, MINAKO、SAITOH,+

  DOI：——

  日期：——