4-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-9βH-1,3,5-trioxacyclopenta[α]naphthalen-3α-ylmethyl)-benzene-1,2-diol | 111254-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-9βH-1,3,5-trioxacyclopenta[α]naphthalen-3α-ylmethyl)-benzene-1,2-diol
• 英文别名: Isopropylidene derivative of sappanol；4-[[(3aR,9bS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,9b-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]chromen-3a-yl]methyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 111254-26-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: RLPKXRROWWXWLU-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-9βH-1,3,5-trioxacyclopenta[α]naphthalen-3α-ylmethyl)-benzene-1,2-diol 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 巴西三甲醚
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(3,4-Dihydroxy-benzyl)-chroman-3,4,7-triol 、 丙酮 在 Amberlyst 15 作用下， 反应 24.0h， 以36 mg的产率得到4-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-9βH-1,3,5-trioxacyclopenta[α]naphthalen-3α-ylmethyl)-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761

文献信息

• NAMIKOSHI, MICHIO;NAKATA, HIROYUKI;YAMADA, HIROYUKI;NAGAI, MINAKO;SAITOH,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2761-2773
  作者：NAMIKOSHI, MICHIO、NAKATA, HIROYUKI、YAMADA, HIROYUKI、NAGAI, MINAKO、SAITOH,+

  DOI：——

  日期：——
• Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.
  作者：MICHIO NAMIKOSHI、HIROYUKI NAKATA、HIROYUKI YAMADA、MINAKO NAGAI、TAMOTSU SAITOH

  DOI：10.1248/cpb.35.2761

  日期：——

  Three new phenolic compounds, 3'-Ο-methylsappanol, 3'-Ο-methylepisappanol and 3'-Ο-methylbrazilin, were isolated from Sappan Lignum, the dried heartwood of Caesalpinia sappan. The absolute configurations of sappanol, episappanol, 3'-deoxysappanol, 3'-Ο-methylsappanol, 3'-Ο-methylepisappanol, brazilin and 3'-Ο-methylbrazilin were determined by means of Horeau's partial resolution method and chemical correlations. Sappanol, episappanol, 3'-deoxysappanol, 3'-Ο-methylsappanol and 3'-Ο-methylepisappanol form a novel class of homoisoflavonoids.

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。