3,4'-Bis-benzyloxystilben | 6954-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4'-Bis-benzyloxystilben
• 英文别名: 1-Phenylmethoxy-4-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 6954-53-6
• 化学式: C₂₈H₂₄O₂
• 分子量: 392.497
• InChiKey: ZFIGZWAXQLCRHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基-2,3-二氢色烯-4-酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到4-{4-[1-(4-Benzyloxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-7-methoxy-chroman-2-yl}-phenol
  参考文献：
  名称：

  使用McMurry偶联反应快速合成4-亚苄基和4- [双-（4-甲氧基苯基）-亚甲基-2-取代的苯基-苯并吡喃作为潜在的选择性雌激素受体调节剂（SERM）。

  摘要：

  设计成雌激素受体的7-甲氧基-4-（4-甲氧基亚苄基）-2-取代的苯基-苯并吡喃I和4- [双-（4-甲氧基苯基）-亚甲基-2-取代的苯基-苯并吡喃II，带有不同的烷基氨基残基，被设计为雌激素受体（ ER）的结合配体是在氢化铝锂和氯化钛（IV）（LAH-TiCl（ 4））。羰基反应物的自偶联导致形成几种副产物。评价原型的相对结合亲和力（RBA），以及它们的雌激素和抗雌激素活性。用化合物3、7a，7b，7c，8和10a观察到高水平的雌激素活性（> 50％增幅），以及它们的部分雌激素拮抗活性（> 或在子宫水平上为15％）表示化合物的成功设计。化合物4、7a，7b，7c和10a还具有显着的抗人腺癌细胞系（MCF-7细胞系）抗癌活性，这可能与其雌激素依赖性作用有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.126

文献信息

• Rapid synthesis of 4-benzylidene and 4-[bis-(4-methoxyphenyl)-methylene-2-substituted phenyl-benzopyrans as potential selective estrogen receptor modulators (SERMs) using McMurry coupling reaction
  作者：Atul Gupta、Anila Dwivedy、Govind Keshri、Ramesh Sharma、Anil Kumar Balapure、Man Mohan Singh、Suprabhat Ray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.126

  日期：2006.12

  alkylamino residues, designed as estrogen receptor (ER) binding ligands, were successfully synthesized through the McMurry coupling reaction of substituted benzaldehyde/substituted benzophenones and 2-hydroxyphenyl-7-methoxy-chroman-4-one in presence of lithium aluminum hydride and titanium (IV) chloride (LAH-TiCl(4)). Self-coupling of carbonyl reactants led to the formation of several side products. The

  设计成雌激素受体的7-甲氧基-4-（4-甲氧基亚苄基）-2-取代的苯基-苯并吡喃I和4- [双-（4-甲氧基苯基）-亚甲基-2-取代的苯基-苯并吡喃II，带有不同的烷基氨基残基，被设计为雌激素受体（ ER）的结合配体是在氢化铝锂和氯化钛（IV）（LAH-TiCl（ 4））。羰基反应物的自偶联导致形成几种副产物。评价原型的相对结合亲和力（RBA），以及它们的雌激素和抗雌激素活性。用化合物3、7a，7b，7c，8和10a观察到高水平的雌激素活性（> 50％增幅），以及它们的部分雌激素拮抗活性（> 或在子宫水平上为15％）表示化合物的成功设计。化合物4、7a，7b，7c和10a还具有显着的抗人腺癌细胞系（MCF-7细胞系）抗癌活性，这可能与其雌激素依赖性作用有关。